Евразийский сервер публикаций

Евразийский патент № 035739

   Библиографические данные
(11)035739    (13) B1
(21)201792057

 A ]   B ]   C ]   [ D ]   E ]   F ]   G ]   H ] 

Текущий раздел: C     


Документ опубликован 2020.08.03
Текущий бюллетень: 2020-08  
Все публикации: 035739  
Реестр евразийского патента: 035739  

(22)2016.03.17
(51) C07D 471/04 (2006.01)
C07D 487/04 (2006.01)
A61K 31/437 (2006.01)
A61K 31/519 (2006.01)
A61P 13/12 (2006.01)
A61P 9/10(2006.01)
(43)A1 2018.04.30 Бюллетень № 04  тит.лист, описание 
(45)B1 2020.08.03 Бюллетень № 08  тит.лист, описание 
(31)1504565.1
(32)2015.03.18
(33)GB
(86)JP2016/059782
(87)2016/148306 2016.09.22
(71)ТАКЕДА ФАРМАСЬЮТИКАЛ КОМПАНИ ЛИМИТЕД (JP)
(72)Ахмед Салех, Баркер Грегори, Каннинг Ханна, Давенпорт Ричард, Харрисон Дэвид, Дженкинс Керри, Ливермор Дэвид, Райт Сузанн, Кинселла Наташа (GB)
(73)ТАКЕДА ФАРМАСЬЮТИКАЛ КОМПАНИ ЛИМИТЕД (JP)
(74)Медведев В.Н. (RU)
(54)КОНДЕНСИРОВАННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОАРИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ С АКТИВНОСТЬЮ ИНГИБИТОРОВ ПРОЛИЛГИДРОКСИЛАЗЫ
   Формула 
(57) 1. Соединение формулы (I)
Zoom in
где X1 представляет собой N; X2 представляет собой N; X3 представляет собой C; Y1 представляет собой CH;
R1 представляет собой водород, галоген, C1-C6 алкил, С36 циклоалкил, C1-C6 алкоксиС16 алкил, C1-C6 гидроксиалкил, -OR4, -SR4, -C(O)R4, -C(O)OR4, -(CH2)mNHC(O)R4, -(СН2)mNHC(O)OR4, -NHC(O)NHR4, -NHSO2R4, -C(O)NR5R6, -(CH2)mNR5R6, -SO2NR5R6 или от 4- до 9-членный гетероциклил незамещенный или замещенный по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 алкилкарбонила, C1-C6 алкокси, С36 циклоалкила, C16 алкоксикарбонила, -(CH2)pNR7R8 и C(O)NR7R8;
m обозначает 0 или 1;
р обозначает 0 или 1;
R4 представляет собой водород, C1-C6 алкил, незамещенный или замещенный по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, гидроксила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 алкокси, С36 циклоалкила, С6-C10 арила, NR9R10, оксетанила, оксоланила и оксанила, С36 циклоалкил, незамещенный или замещенный по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, циано и C1-C6 алкила, С6-C10 арил или от 4- до 7-членный гетероциклил, незамещенный или замещенный по меньшей мере одним C1-C6 алкилом;
каждый R5 и R6 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, незамещенный или замещенный по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, гидроксила, C1-C6 алкокси, С36 циклоалкила, NR11R12, С6-C10 арила, от 5- до 10-членного гетероарила и от 4- до 7-членного гетероциклила, причем каждый из арильного, гетероарильного и гетероциклильного заместителей необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, оксо, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкоксикарбонила и фенила, C1-C6 алкилкарбонил, С36 циклоалкил, C6-C10 арил, от 5- до 10-членный гетероарил, от 4- до 7-членный гетероциклил, причем каждая из арильной, гетероарильной и гетероциклильной группы необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси и C1-C6 алкилкарбонила, или R5 и R6 могут совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать от 4- до 7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, незамещенное или замещенное по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, гидроксила, оксо и C1-C6 алкокси;
каждый R7 и R8 независимо представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную или С36 циклоалкильную группу или R7 и R8 могут вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать от 4- до 7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, гидроксила, оксо и C1-C6 алкокси;
каждый R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную или С36 циклоалкильную группу или R9 и R10 могут вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать от 4- до 7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, гидроксила, оксо и C1-C6 алкокси;
каждый R11 и R12 независимо представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную или С36 циклоалкильную группу;
Y2 представляет собой С или N;
если Y2 представляет собой С, R2 представляет собой атом водорода или галогена, или C1-C3 алкильную группу, или аминогруппу;
если Y2 представляет собой N, R2 отсутствует;
R3 представляет собой группу формул (II)-(VIII)
Zoom in
где в формулах (II)-(VIII) n обозначает 0 или целое число от 1 до 4; Z представляет собой CH или N; Ra представляет собой галоген, циано, С26 алкенил, С26 алкинил или С36 циклоалкил; каждый из Rb, Rc, Rd и Re независимо представляет собой водород, галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкил, С36 циклоалкил или NR13R14 и каждый Rf независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкил, С36 циклоалкил или NR13R14; и
каждый R13 и R14 независимо представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную или С36 циклоалкильную группу или R13 и R14 могут вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать от 4- до 7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, гидроксила, оксо и C1-C6 алкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль;
где каждая вышеуказанная гетероциклильная или гетероарильная группа независимо содержит от 1 до 4 гетероатомов в кольце, где каждый гетероатом независимо выбран из азота, кислорода и серы.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой:
(i) водород;
(ii) хлор;
(iii) метил;
(iv) циклопропил;
(v) метоксиметил;
(vi) гидроксиметил;
(vii) -OR4;
(viii) -SR4;
(ix) -C(O)R4;
(x) -C(O)OR4;
(xi) -(CH2)mNHC(O)R4;
(xii) -(CH2)mNHC(O)OR4;
(xiii) -NHC(O)NHR4;
(xiv) -NHSO2R4;
(xv) -C(O)NR5R6;
(xvi) -(CH2)mNR5R6;
(xvii) -SO2NR5R6 или
(xviii) от 4- до 9-членный гетероциклил, включающий один или два кольцевых гетероатома, независимо выбранных из азота и кислорода, который либо не замещен, либо замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из оксо, С14 алкила, C1-C2 алкилкарбонила, C1-C2 алкокси, циклопропила, C1-C4 алкоксикарбонила, -(CH2)pNR7R8 и C(O)NR7R8.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой (CH2)mNHC(O)4 или -(CH2)mNR5R6 и m равно 0.
4. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, C1-C3 алкил, незамещенный или замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из фтора, гидроксила, трифторметила, C1-C2 алкокси, циклопропила, фенила, NR9R10, оксетанила, оксоланила и оксанила, С34 циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из фтора, циано и C1-C2 алкила, фенил или от 4- до 6-членный гетероциклил, незамещенный или замещенный одной или двумя C1-C6 алкильными группами.
5. Соединение по п.1, где каждый R5 и R6 независимо представляет собой:
(i) водород;
(ii) от C1 до С5 алкил, незамещенный или замещенный одним, двумя, тремя или четырьмя заместителями, независимо выбранными из фтора, гидроксила, метокси, циклопропила, NR11R12, фенила, от 5- до 6-членного гетероарила и от 4- до 6-членного гетероциклила, причем каждый из арильного, гетероарильного и гетероциклильного заместителей необязательно замещены одним, двумя, тремя или четырьмя заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, оксо, метила, метокси, C1-C4 алкоксикарбонила и фенила;
(iii) метилкарбонил;
(iv) циклопропил;
(v) фенил;
(vi) от 5- до 6-членный гетероарил или
(vii) от 4- до 6-членный гетероциклил,
причем каждая из арильной, гетероарильной и гетероциклильной групп необязательно замещена одним, двумя, тремя или четырьмя заместителями, независимо выбранными из метила, метокси и C1-C2 алкилкарбонила.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой группу формулы (II) или группу формулы (IV).
7. Соединение по п.1, где Ra представляет собой циано.
8. Соединение по п.1, где R3 представляет собой группу формулы (II), в которой Ra представляет собой циано, Rc представляет собой метил и каждый из Rb, Rd и Re независимо представляет собой водород, фтор или метил.
9. Соединение по п.1 формулы (Ia)
Zoom in
где R1 представляет собой NHC(O)R4 или NR5R6;
E обозначает атом азота или CRb;
каждый Rb и Re независимо представляет собой атом водорода или фтора;
каждый Rc и Rd независимо представляет собой атом водорода, фтора или хлора или метильную группу;
R4 представляет собой C1-C3 алкильную или С36 циклоалкильную группу и
каждый R5 и R6 представляет собой атом водорода.
10. Соединение формулы (I) по п.1, являющееся следующим:
5-(2,4-дихлорфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин;
5-(4-хлорфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин;
4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2,6-дифтор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-фтор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-метил-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
5-(4-хлор-2-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин;
2-хлор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2-(трифторметил)бензонитрил;
5-(4-хлор-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин;
2-метил-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
6-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридин-3-карбонитрил;
5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридин-2-карбонитрил;
4-{[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-5-ил}бензонитрил;
4-{6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-{6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
5-{7-хлор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-6-метилпиридин-2-карбонитрил;
5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиримидин-2-карбонитрил;
5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиразин-2-карбонитрил;
2,3-дифтор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-фтор-5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридин-2-карбонитрил;
4-метил-5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридин-2-карбонитрил;
3,5-диметил-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
6-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридазин-3-карбонитрил;
6-метил-5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридин-2-карбонитрил;
2-фтор-5-метил-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-хлор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-метокси-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-3-ил}бензонитрил;
5-метил-6-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридин-3-карбонитрил;
3-этил-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-фтор-5-метил-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-амино-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
3-бром-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
1-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиперидин-4-карбонитрил;
4-[7-(гидроксиметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
метил 5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксилат;
5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоновая кислота;
4-{7-циклопропил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-[7-(пирролидин-1-карбонил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
5-(4-цианофенил)-N-(2-метоксиэтил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
4-{7-[(2S)-2-метилпирролидин-1-карбонил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-[7-(3-метилпирролидин-1-карбонил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
5-(4-цианофенил)-N-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
N-[2-(3-хлорфенил)этил]-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
N-[2-(4-хлорфенил)этил]-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-[2-(3-метоксифенил)этил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
N-(3-хлорфенил)-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
N-(4-хлорфенил)-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-(6-метилпиридазин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-(2-метилпиримидин-5-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
N-[(3-хлорфенил)метил]-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
N-[(4-хлорфенил)метил]-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-[(3-метоксифенил)метил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-карбоксамид;
N-бутил-5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-[(1-метил-1H-имидазол-4-ил)метил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбок­самид;
5-(4-цианофенил)-N-[(1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбокса­мид;
трет-бутил 3-({[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]формамид}метил)азетидин-1-карбоксилат;
5-(4-цианофенил)-N-[2-(морфолин-4-ил)этил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбокса­мид;
5-(4-цианофенил)-N-(пропан-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-(циклопропилметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-(оксетан-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-(оксетан-3-илметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-(1-метилазетидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
5-(4-цианофенил)-N-(2-гидроксиэтил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(циклопропилметил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(2-метоксиэтил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-[7-(этиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-{7-[(оксан-4-илметил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(оксолан-3-илметил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(2,2-дифторэтил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(оксетан-3-илметил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(3,3,3-трифторпропил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-(7-{[3-(морфолин-4-ил)пропил]амино}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-{7-[(2-гидрокси-2-метилпропил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(3-метоксипропил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-[(оксолан-2-илметил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-(7-{[2-(диметиламино)этил]амино}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-[7-(бензиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-(7-{[(2-фторфенил)метил]амино}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(7-{[(3-фторфенил)метил]амино}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(7-{[(4-фторфенил)метил]амино}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-[7-(циклопропилметокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-[7-(бензилокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
трет-бутил N-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
N-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
N-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклопропанкарбоксамид;
N-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]бензамид;
трет-бутил N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
2-фтор-4-{7-[(оксетан-3-илметил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-{7-[(3,3,3-трифторпропил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-(7-{[(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
2-фтор-4-(7-{[(3-фенилоксетан-3-ил)метил]амино}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-{7-[2-(диметиламино)этокси]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2-фторбензонитрил;
2-фтор-4-{7-[2-(пирролидин-1-ил)этокси]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-[7-(оксолан-2-илметокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
2-фтор-4-{7-[2-(2-оксопирролидин-1-ил)этокси]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-[7-(оксолан-3-илметокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
2-фтор-4-[7-(2-оксопирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
2-фтор-4-[7-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-N-метилацетамид;
2-фтор-4-[7-(морфолин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
2-фтор-4-[7-(3-метоксиазетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
4-[7-(3-метоксиазетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-(7-{2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
трет-бутил 4-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]пиперазин-1-карбоксилат;
трет-бутил 6-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат;
метил N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2-фторбензонитрил;
4-{6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклопропансульфонамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]бензолсульфонамид;
3-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-1-фенилмочевина;
N-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-3-метоксипропанамид;
N-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-фенилацетамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-3,3,3-трифторпропанамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-метоксиацетамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклобутанкарбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-(оксан-4-ил)ацетамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-метилциклопропан-1-карбокса­мид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-(пиперидин-1-ил)ацетамид;
(2S)-N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]оксолан-2-карбоксамид;
(2R)-N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]оксолан-2-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-(диметиламино)ацетамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]оксолан-3-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-1-метилциклопропан-1-карбокса­мид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]оксан-3-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-4-метилоксан-4-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-3-метилоксетан-3-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]оксетан-3-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2,2-дифторциклопропан-1-карбок­самид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-циклопропилацетамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-метокси-2-метилпропанамид;
1-циано-N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклопропан-1-карбокса­мид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-3-фторциклобутан-1-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-(оксетан-3-ил)ацетамид;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклопропанкарбоксамид;
N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-3,3,3-трифторпропанамид;
4-[7-(бензилсульфанил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
5-(4-цианофенил)-N-(циклопропилметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-сульфонамид;
5-(4-цианофенил)-N-[2-(диметиламино)этил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-сульфонамид;
5-(4-цианофенил)-N-[2-(диметиламино)этил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-сульфонамид;
2-(азетидин-1-ил)-N-[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
4-{7-амино-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
5-(4-этинилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин;
4-(7-{[(пропан-2-ил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(7-{[(2,2,2-трифторэтил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(7-{[(оксетан-3-ил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(7-{[(оксетан-3-илметил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(7-{[(2,2-дифторэтил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-[7-({[(3-хлорфенил)метил]амино}метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-(7-{[(циклопропилметил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-[7-({[(3-метоксифенил)метил]амино}метил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-{7-[(3-метоксиазетидин-1-ил)метил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-(7-{[(оксолан-3-ил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-(7-{[(оксолан-3-илметил)амино]метил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
4-{7-[(циклопропиламино)метил]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
циклопропилметил N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
2-метоксиэтил N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
1-метилпиперидин-4-ил N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
3-(диметиламино)пропил N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карба­мат;
2-(диметиламино)этил N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
оксолан-3-ил N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-3-метилбензонитрил;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-3-фторбензонитрил;
4,6-диметил-5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиримидин-2-карбонитрил;
5-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-6-метилпиридин-2-карбонитрил;
5-(4-хлор-3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин;
2-фтор-4-{6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-3-метилбензонитрил;
3-фтор-4-{6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-гидрокси-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-4-{7-гидрокси-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2-фтор-5-метилбензонитрил;
4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиперазин-1-карбонитрил;
3,5-дифтор-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
2-фтор-3-метил-4-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-[7-(метоксиметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
N-{[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]метил}ацетамид;
N-{[5-(4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]метил}циклопропанкарбоксамид;
4-{6-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2-фтор-3-метилбензонитрил гидрохлорид;
5-{6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-6-метилпиридин-2-карбонитрил;
4-[7-(пиперазин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-[7-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил]бензонитрил;
4-{7-[(2,3-дигидроксипропил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-3-метилбензонитрил;
N-[5-(4-циано-3-фтор-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
4-{7-хлор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2,3-дифторбензонитрил;
4-{7-хлор-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2-фтор-5-метилбензонитрил;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]формамид;
6-амино-5-{[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}пиридин-2-карбонитрил;
N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-гидроксиацетамид;
N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-3,3,3-трифтор-2-гидроксипропан­амид;
N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2-гидрокси-2-метилпропанамид;
N-[5-(6-циано-2-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
трет-бутил N-[5-(4-циано-2-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]карбамат;
N-[5-(4-циано-3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]оксетан-2-карбоксамид;
N-[5-(4-циано-2-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
N-[5-(4-циано-2-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклопропанкарбоксамид;
3-фтор-4-{7-[(2-метоксиэтил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}бензонитрил;
N-[5-(6-циано-4-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
5-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-4-метилпиридин-2-карбонитрил;
4-{7-гидрокси-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-3-метилбензонитрил;
N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклопропанкарбоксамид;
5-{7-гидрокси-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-6-метилпиридин-2-карбонитрил;
3-метил-4-(7-{2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил}-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензонитрил;
N-[5-(6-циано-2-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]циклопропанкарбоксамид;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-3,5-дифторбензонитрил;
N-[5-(4-циано-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]-2,2-дифторциклопропан-1-кар­боксамид;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-3-хлорбензонитрил;
4-{7-амино-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-5-ил}-2,3-дифторбензонитрил;
N-[5-(2-хлор-4-цианофенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид или
N-[5-(4-циано-5-фтор-2-метилфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-7-ил]ацетамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Фармацевтическая композиция для ингибирования пролилгидроксилазы (PHD), включающая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по п.1 и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
12. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 в качестве лекарственного средства для лечения острой почечной недостаточности, хронической болезни почек, острой декомпенсированной сердечной недостаточности, сердечной недостаточности после инфаркта миокарда или заболевания периферических артерий.
13. Способ ингибирования PHD у пациента, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п.1.