(57) 1. Соединение общей формулы (I)

или его фармацевтически приемлемая соль,
где  представляет собой ;
X представляет собой галоген или водород;
 представляет собой

 указывает точку присоединения;
 указывает связь или отсутствие связи;
R₁ представляет собой водород;
R₂ представляет собой водород или фтор, при условии, что R₂ представляет собой фтор, когда  указывает отсутствие связи;
n равен 1 или 2.
2. Соединение по п.1, где
 представляет собой
X представляет собой хлор, бром или водород;
 представляет собой

 указывает точку присоединения;
R₁ представляет собой водород.
3. Соединение по п.1, где данное соединение выбрано из:
(а) соединения формулы (Ib-1)

или его фармацевтически приемлемой соли,
где  представляет собой
 указывает точку присоединения;
X представляет собой хлор;
(b) соединения формулы (Ib-2)

или его фармацевтически приемлемой соли,
где  представляет собой
X представляет собой хлор;
 указывает точку присоединения;
(с) соединения формулы (Id-1)

или его фармацевтически приемлемой соли,
где  представляет собой
X представляет собой хлор или бром;
 указывает точку присоединения;
 указывает связь или отсутствие связи;
R₂ представляет собой водород или фтор, при условии, что R₂ представляет собой фтор, когда  указывает отсутствие связи;
(d) соединения формулы (Id-2)

или его фармацевтически приемлемой соли,
где  представляет собой
X представляет собой хлор;
 указывает точку присоединения;
R₂ представляет собой водород или фтор;
(е) соединения формулы (Ie-1)

или его фармацевтически приемлемой соли,
где  представляет собой
X представляет собой хлор;
 указывает точку присоединения;
(f) соединения формулы (Ie-2)

или его фармацевтически приемлемой соли,
где  представляет собой
X представляет собой хлор;
 указывает точку присоединения;
(g) соединения формулы (If-1)

или его фармацевтически приемлемой соли,
где  представляет собой
X представляет собой хлор или бром;
R₂ представляет собой водород или фтор;
n равен 1 или 2.
4. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из
гидрохлорида 5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
гемифумарата 5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­хроман-8-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
5-амино-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
(R,S)-5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-3-фуранилметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата (R,S)-5-амино-6-хлор-N-{[3-(тетрагидро-3-фуранилметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
5-амино-6-бром-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-бром-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­бензофуран-7-карбоксамида;
гидрохлорида 4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензо­фуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(1-метоксикарбонилпиперидин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­бензофуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(1-метоксикарбонилпиперидин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-2-метил-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
гидрохлорида 4-амино-5-хлор-2-метил-N-{[3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло­[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-[(3-изопропил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил)метил]-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-[(3-изопропил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил)метил]-2,3-дигидробензо­фуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(циклобутилметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензо­фуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(циклобутилметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(1-метоксикарбонилпиперидин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
L(+)-тартрата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(1-метоксикарбонилпиперидин-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидропиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
L(+)-тартрата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидропиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидропиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидро­бензофуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(тетрагидропиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-бром-N-{[3-(тетрагидропиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидро­бензофуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-бром-N-{[3-(тетрагидропиран-4-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[3-(4-гидрокситетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-хлор-N-{[3-(4-гидрокситетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло­[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(4-гидрокситетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(4-гидрокситетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]­гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(4-гидрокситетрагидропиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(4-гидрокситетрагидропиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[3-(4-фтортетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-хлор-N-{[3-(4-фтортетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)-3-азабицикло[3.1.0]­гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[3-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-хлор-N-{[3-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
гидрохлорида 4-амино-5-хлор-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}­бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-хлор-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}­хроман-8-карбоксамида;
5-амино-6-бром-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-бром-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}­хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 4-амино-5-хлор-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}­бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензо­фуран-7-карбоксамида;
L(+)-тартрата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-2-метил-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]метил}бензо­фуран-7-карбоксамида;
L(+)-тартрата 4-амино-5-хлор-2-метил-N-{[4-фтор-1-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-пиперидинил]­метил}бензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-2-метил-N-{[3-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­бензофуран-7-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[1-(2-фтор-2-метилпропил)-4-фтор-4-пиперидинил]метил}хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 3-амино-6-хлор-N-{[1-(2-фтор-2-метилпропил)-4-фтор-4-пиперидинил]метил}хроман-8-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[3-(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}­хроман-8-карбоксамида;
L(+)-тартрата 5-амино-6-хлор-N-{[3-(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
5-амино-6-хлор-N-{[3-(3-метокси-2,2-диметилпропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}хроман-8-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(3-метоксипропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензо­фуран-7-карбоксамида;
оксалата 4-амино-5-хлор-N-{[3-(3-метоксипропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-N-{[3-(3-метоксипропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
гидрохлорида 4-амино-5-хлор-N-{[3-(3-метоксипропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензо­фуран-7-карбоксамида;
4-амино-5-хлор-2-метил-N-{[3-(3-метоксипропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида;
гидрохлорида 4-амино-5-хлор-2-метил-N-{[3-(3-метоксипропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}бензофуран-7-карбоксамида и
оксалата 4-амино-5-бром-N-{[3-(3-метоксипропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-6-ил]метил}-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксамида.
5. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств, опосредованных рецептором 5-гидрокситриптамина 4 (5-НТ₄), содержащая соединение по любому из пп.1-4 и фармацевтически приемлемые эксципиенты или носители.
6. Фармацевтическая композиция по п.5, где расстройство, опосредованное рецептором 5-гидрокситриптамина 4 (5-НТ₄), выбрано из болезни Альцгеймера, шизофрении, расстройства дефицита внимания с гиперактивностью, болезни Хантингтона, болезни Паркинсона, депрессии или психических расстройств.
7. Применение соединения по любому из пп.1-4 для лечения расстройств, связанных с рецептором 5-гидрокситриптамина 4 (5-НТ₄).
8. Применение по п.7, где расстройство, опосредованное рецептором 5-гидрокситриптамина 4 (5-НТ₄), выбрано из болезни Альцгеймера, шизофрении, расстройства дефицита внимания с гиперактивностью, болезни Хантингтона, болезни Паркинсона, депрессии или психических расстройств.

---