Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и патенты)"
Бюллетень 06´2019

  

(11) 

032582 (13) B1       Разделы: A B C E F G H    

(21) 

201391378

(22) 

2012.03.22

(51) 

C07K 17/14 (2006.01)

(31) 

61/467,256; 61/491,717; 61/583,881

(32) 

2011.03.24; 2011.05.31; 2012.01.06

(33) 

US

(43) 

2014.09.30

(86) 

PCT/US2012/030161

(87) 

WO 2012/129423 2012.09.27

(71) 

(73) ОПКО ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи (US)

(72) 

Моола Муралидхар Редди, Шилке Джессика (US)

(74) 

Медведев В.Н. (RU)

(54) 

БИБЛИОТЕКА СЛУЧАЙНЫХ ПЕПТОИДНЫХ ЛИГАНДОВ ДЛЯ СКРИНИНГА БИОЛОГИЧЕСКОЙ ЖИДКОСТИ

(57) 1. Библиотека случайных пептоидных лигандов для скрининга биологической жидкости, состоящая из множества соединений, по меньшей мере одно из указанных соединений имеет структуру формулы I, на носителе

Увеличить масштаб

где R1 представляет собой -(C1-C6)SCH3;

R2 выбран из Н;

R3-R6 независимо выбраны из групп, состоящих из следующего: -С16алкил, -С16алкил-SCH3, -С06алкил-С26алкенил, -С06алкил-С26алкинил, -C1-C6 СООН, -С16алкил-OH, -С16алкил-NH2, -С38циклоалкил, -С16алкиларил, -С16алкилгетероарил, -C16алкил-NC(О)С16алкил, -С16алкил­циклоамид, причем каждая из арильных и гетероарильных групп независимо может содержать в качестве заместителя -ОН, Cl, F, Br, -OCH3, -SO2NH2 или -О-СН2-О;

n составляет 3-11 и

указанная библиотека содержит от приблизительно 200000 до приблизительно 150 млн различающихся лигандов.

2. Библиотека случайных пептоидных лигандов для скрининга биологической жидкости по п.1, состоящая из множества соединений, по меньшей мере одно из соединений имеет структуру формулы I, на носителе

Увеличить масштаб

отличающаяся тем, что соединения получают способом, который включает применение участвующих в реакции соединений, выбранных из группы, состоящей из следующего:

(A) фурфуриламин; 3,4-диметоксиэтаноламин; бензиламин; N-(2-аминоэтил)ацетамид; N-(3-аминопропил)-2-пирролидинон; этаноламин; глицин; диаминобутан; аллиламин; пиперониламин; метилбензиламин; изобутиламин; 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамид или циклогексиламин; или

(B) метоксиэтиламин; пиперониламин; циклогексиламин; диаминобутан; метилбензиламин; изобутиламин; фурфуриламин или 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамид; или

(C) фурфуриламин; этаноламин; глицин; диаминобутан; аллиламин; пиперониламин; метилбензиламин; изобутиламин или 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамид; или

(D) фурфуриламин; N-(2-аминоэтил)ацетамид; N-(3-аминоэтил)-2-пирролидинон; этаноламин; глицин; диаминобутан; аллиламин; пиперониламин; метилбензиламин; изобутиламин; 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамид; или

(E) цистеин; глицин; аллиламин; этаноламин; изобутиламин; метилбензиламин; пиперониламин; метионин; циклогексиламин; 3,4-диметоксифениламин; бензиламин; N-(2-аминоэтил)ацетамид; N-(3-аминопропил)-2-пирролидон; 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамид и фурфуриламин; и

при этом R1 выбран из группы, состоящей из -(C1-C6)SCH3;

R2 выбран из Н;

R3 и R5 независимо выбраны из групп, состоящих из следующего: -С16алкил, -С16алкил-SCH3, -C06алкил-С26алкенил, -С06алкил-С26алкинил, -C1-C6 СООН, -С16алкил-OH, -С16алкил-NH2, -С38циклоалкил, -С16алкиларил, -С16алкилгетероарил, -C16алкил-NC(О)С16алкил, -С16алкил­циклоамид, причем каждая из арильных и гетероарильных групп независимо может содержать в качестве заместителя -ОН, Cl, F, Br, -OCH3, -SO2NH2 или -О-СН2-О-;

R4 выбран из группы, состоящей из фурфурила и -(C16алкил)NR7R8;

R6 выбран из группы, состоящей из следующего: Н, 1-ил-аллил, 1-ил-2-гидроксиэтил, изобутил, 1-ил-n-бутиламин, метилбензил, пиперонил, циклогексил, 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, бензил, 1-ил-2-(ацетамид)этил, 1-ил-3-2-пирролидинон, 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил или фурфурил;

n составляет от 3 до 11.

3. Библиотека лигандов по п.2, отличающаяся тем, что носитель выбран из бусины или смолы.

4. Библиотека лигандов по п.3, отличающаяся тем, что указанная бусина или смола содержит полиэтиленгликолевый линкер, содержащий менее 10 мономерных звеньев.

5. Библиотека случайных пептоидных лигандов для скрининга биологической жидкости, состоящая из множества соединений, по меньшей мере одно из указанных соединений имеет структуру формулы X

Увеличить масштаб

где R1 представляет собой -(C1-C6)SCH3;

R2 выбран из Н;

R3-R6 независимо выбраны из групп, состоящих из следующего: Н, -С16алкил, -С16алкил-SCH3, -С06алкил-С26алкенил, -С06алкил-С26алкинил, -C1-C6 СООН, -С16алкил-ОН, -С16алкил-NH2, -С38циклоалкил, -С16алкиларил, -C16алкилгетероарил, -С16алкил-NC(О)С16алкил, -С16алкилциклоамид, причем каждая из арильных и гетероарильных групп независимо может содержать в качестве заместителя -ОН, Cl, F, Br, -ОСН3, -SO2NH2 или -О-СН2-О-;

n составляет от 3 до 10 и

указанная библиотека содержит от приблизительно 200000 до приблизительно 150 млн различающихся лигандов.

6. Библиотека лигандов по п.5, где R4 выбран из -n-бутиламина.

7. Библиотека лигандов по п.6, где R1 выбран из -CH2CH2SCH3 или -CH2SH.

8. Библиотека лигандов по п.5, где по меньшей мере одно из указанных соединений имеет формулу Ia

Увеличить масштаб

причем указанное по меньшей мере одно соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы Ia, где:

(a) R9 представляет собой n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(b) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2,2-диметилэтил(изобутил), R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(c) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой циклогексил;

(d) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(e) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой пиперонил;

(f) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изопропил, R12 представляет собой изопропил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(g) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(h) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой пиперонил;

(i) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(j) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(k) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(l) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(m) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой фурфурил и R16 представляет собой фурфурил;

(n) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой фурфурил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой фурфурил;

(о) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой метилбензил;

(р) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R13 представляет собой изобутил;

(q) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой метилбензил;

(r) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(s) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой пиперонил;

(t) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(u) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой изобутил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(v) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой пиперонил;

(w) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой циклогексил;

(х) R9 представляет собой фурфурил, R10 представляет собой фурфурил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(у) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(z) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(аа) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(bb) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой изобутил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(cc) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(dd) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой циклогексил;

(ее) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(ff) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(gg) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(hh) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(ii) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой фурфурил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой фурфурил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой циклогексил;

(jj) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой изобутил;

(kk) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(ll) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(mm) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(nn) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой циклогексил;

(oo) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой пиперонил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(рр) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(qq) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой фурфурил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой метилбензил;

(rr) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой изобутил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(ss) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой пиперонил.

9. Библиотека лигандов по п.5, где по меньшей мере одно из указанных соединений имеет формулу

Увеличить масштаб

причем указанное по меньшей мере одно соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы II, где:

(a) R9 представляет собой n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(b) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2,2-диметилэтил(изобутил), R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(c) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой циклогексил;

(d) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(e) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой пиперонил;

(f) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изопропил, R12 представляет собой изопропил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(g) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(h) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой пиперонил;

(i) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(j) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(k) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(l) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(m) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой фурфурил и R16 представляет собой фурфурил;

(n) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой фурфурил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой фурфурил;

(о) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой метилбензил;

(р) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой изобутил;

(q) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой метилбензил;

(r) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(s) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой пиперонил;

(t) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(u) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой изобутил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(v) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой пиперонил;

(w) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой циклогексил;

(х) R9 представляет собой фурфурил, R10 представляет собой фурфурил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(y) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(z) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(аа) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(bb) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой изобутил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(cc) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(dd) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой циклогексил;

(ее) R9 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(ff) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой циклогексил;

(gg) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(hh) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(ii) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой фурфурил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой фурфурил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой циклогексил;

(jj) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил и R16 представляет собой изобутил;

(kk) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(ll) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(mm) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(nn) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой циклогексил;

(оо) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой пиперонил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(рр) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(qq) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой фурфурил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой метилбензил;

(rr) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой изобутил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(ss) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой пиперонил.

10. Библиотека лигандов по п.8, где указанное по меньшей мере одно соединение формулы II выбрано из групп, содержащих следующие R9-R16:

(a) R9 представляет собой n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(b) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2,2-диметилэтил(изобутил), R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой метилбензил;

(c) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой циклогексил;

(d) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(e) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой пиперонил;

(f) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой изопропил, R12 представляет собой изопропил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил.

11. Библиотека лигандов по п.5, где по меньшей мере одно из указанных соединений имеет формулу

Увеличить масштаб

причем по меньшей мере одно соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы IIa, где:

(a) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(b) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(c) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(d) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой изобутил;

(e) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой метилбензил;

(f) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(j) R9 представляет собой фурфурил, R10 представляет собой фурфурил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой метилбензил;

(h) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(i) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(j) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(k) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой изобутил;

(l) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил.

12. Библиотека лигандов по п.5, где по меньшей мере одно из указанных соединений имеет формулу

Увеличить масштаб

причем указанное одно соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы II, где:

(m) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой циклогексил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(n) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(о) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой изобутил, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил;

(р) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой изобутил;

(q) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой метилбензил;

(r) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(s) R9 представляет собой фурфурил, R10 представляет собой фурфурил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой метилбензил;

(t) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(u) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(v) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой циклогексил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(w) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой изобутил;

(х) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-метоксиэтил.

13. Библиотека лигандов по п.5, где по меньшей мере одно из указанных соединений имеет формулу

Увеличить масштаб

причем указанные соединения выбраны из группы, состоящей из соединений, содержащих следующие R9-R16:

(a) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(b) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-аллил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(c) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(d) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-аллил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-аллил и R16 представляет собой пиперонил;

(e) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(f) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил;

(j) R9 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(h) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(i) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-аллил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(j) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(k) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой изобутил;

(l) R9 представляет собой 1-ил-аллил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(m) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой циклогексил;

(n) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил.

14. Библиотека лигандов по п.5, где по меньшей мере одно из указанных соединений имеет формулу

Увеличить масштаб

причем указанные соединения выбраны из группы, состоящей из соединений, содержащих следующие R9-R16:

(a) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(b) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-аллил, R14 представляет собой изобутил, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(c) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(d) R9 представляет собой изобутил, R10 представляет собой циклогексил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-аллил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-аллил и R16 представляет собой пиперонил;

(e) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(f) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил;

(g) R9 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой циклогексил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(h) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(i) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-аллил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой пиперонил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(j) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(k) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой метилбензил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой изобутил;

(l) R9 представляет собой 1-ил-аллил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой пиперонил;

(m) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R11 представляет собой изобутил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R14 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой циклогексил;

(n) R9 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R10 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-2-гидроксиэтил.

15. Библиотека лигандов по п.5, где по меньшей мере одно из указанных соединений имеет формулу

Увеличить масштаб

где по меньшей мере в одном соединении формулы IIIa R9-R16 выбраны из:

(a) R9 представляет собой 1-ил-аллил, R10 представляет собой 1-ил-3N-(2-пирролидинон)пропил, R11 представляет собой уксусную кислоту, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой бензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-аллил;

(b) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R13 представляет собой бензил, R14 представляет собой пиперонил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(c) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-аллил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой бензил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(d) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой бензил;

(e) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой бензил, R14 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(f) R9 представляет собой 1-ил-аллил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(g) R9 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(h) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(i) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой бензил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой бензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин.

16. Библиотека лигандов по п.5, где библиотека содержит соединение формулы

Увеличить масштаб

где в соединении формулы II R9-R16 выбраны из:

(a) R9 представляет собой 1-ил-аллил, R10 представляет собой 1-ил-3N-(2-пирролидинон)пропил, R11 представляет собой уксусную кислоту, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой бензил, R14 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R15 представляет собой изобутил и R16 представляет собой 1-ил-аллил;

(b) R9 представляет собой циклогексил, R10 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R13 представляет собой бензил, R14 представляет собой пиперонил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил;

(c) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-аллил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой бензил, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(d) R9 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R10 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой метилбензил и R16 представляет собой бензил;

(e) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой пиперонил, R11 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R12 представляет собой циклогексил, R13 представляет собой бензил, R14 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(f) R9 представляет собой 1-ил-аллил, R10 представляет собой метилбензил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой пиперонил, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(g) R9 представляет собой 1-ил-2-(3,4-диметоксифенил)этил, R10 представляет собой изобутил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой пиперонил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин;

(h) R9 представляет собой метилбензил, R10 представляет собой 1-ил-2-(4-бензолсульфонамид)этил, R11 представляет собой метилбензил, R12 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R13 представляет собой метилбензил, R14 представляет собой метилбензил, R15 представляет собой 1-ил-n-бутиламин и R16 представляет собой метилбензил;

(i) R9 представляет собой пиперонил, R10 представляет собой бензил, R11 представляет собой пиперонил, R12 представляет собой бензил, R13 представляет собой 1-ил-n-бутиламин, R14 представляет собой бензил, R15 представляет собой циклогексил и R16 представляет собой 1-ил-n-бутиламин.


наверх