Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и патенты)"
Бюллетень 11´2018

  

(21) 

201700273 (13) A1       Разделы: A B C D E F G H    

(22) 

2017.05.04

(51) 

C07C 209/68 (2006.01)
C07C 211/28
(2006.01)
C07C 211/29
(2006.01)

(96) 

17001022 (TJ) 2017.05.04

(71) 

ТАДЖИКСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ; ХОЛИКОВ Ш.; ЗАФАРОВ С. З.; МАВЗУНАИ УМАРХОН (TJ)

(72) 

Холиков Ширинбек, Зафаров Сорбон Зафарович, Мавзунаи Умархон (TJ)

(54) 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-N.N'-БИС-АМИНОТЕТРАМЕТИЛ-1,2-n.n'-ДИХЛОРДИФЕ­НИЛЭТИЛЕНА

(57) Изобретение относится к новым соединениям, конкретно к способу получения нового органического соединения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (1). Целью изобретения является простым способом получить новое органическое соединение с определенной структурой, дополняющее общий каталог органических соединений и реактивов. Способ получения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилен включает в себя взаимодействие двух компонентов в приемлемых условиях. К смеси хлорбензола, диметилформамида добавляют раствор NaOH (pH 12). Реакционную массу перемешивают 7 ч при 70°С, в процессе перемешивания наблюдается изменение цвета раствора в сторону желтого окрашивания и спаду pH раствора до нейтрального состояния. В конце реакции реакционная среда расслаивается и разделяется на два слоя. Нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов, которые промывают холодным метанолом и перекристаллизуют из горячего метанола. Продукт отделяют фильтрованием и сушат на вакууме. С помощью хроматографических анализов (БХ, ТСХ, ВЭЖХ), была определена чистота полученного продукта и установлено, что соединение (1) состоит из двух геометрических цис- и транс-изомеров: Выход цис- и транс-изомеров составляет 55,06% и 44,94% с т.пл. 225-227°С и 250-252°С соответственно. Соединение (1) хорошо растворяется в воде. Структура полученного соединения (1) подтверждается УФ-, ИК-, ЯМР1Н, ЯМР13С, масс-спектрометрией, а также элементными анализами. На фиг. 1 приводятся УФ-спектры данного вещества. Полоса поглощения в области 194-210 нм (слабый) относится к >С=С< связи. Полоса поглощения в области 218 нм (Lge2,64) относится к C=C-C6H4Cl, поглощение, относящееся 294 нм, относится к группе -C6H4Cl, поглощение в области 374 нм к Увеличить масштаб (свободной пары электронов шинного азота). Спектр в области 249 и 254 (Lge0,108-0,109) нм относится к бензольным ядрам, расположенным в цис- и транс-конфигурации. В масс-спектре (фиг. 2) данного соединения присутствуют интенсивные фрагменты m/z: 334(M)+, 296[(M-Cl)]+, 258[M-(2Cl)]+, 243[M-(CH32Cl)]+, 227[M-(CH3CH32Cl)]+, 209[M-(CH3CH3CH32Cl)]+. 195[M-(CH3)42Cl)]+, 140[M-((CN)2(CH3)42C)]+. В спектре ЯМР1Н (δ м.д.) (фиг. 3) имеются сигналы относящиеся к поглощению протона при: 2.60, 2.74, 2.90, 3.10, (по 3H, т, с), 4.42, 4.66 (H, с в ClC=CH), 8.01. 8.06, 8.12, 8.34 (4H, с). В ЯМР 13С м.д, (фиг. 4) наблюдаются химические сдвиги ядер в следующих областях: ar. C-Cl (151); C2, C3, C5, C6 (170.91, 171.37, 171.44, 171.87). В ИК-спектрах (см-1) (фиг. 5) полученного продукта имеются соответствующие полосы поглощения: 1384 (CH3), 1654, 1649, 1635 (C=C), 3088 (ar.), 792, 775 (ar.) 1066, 1047 (ar.C-Cl), Полосы поглощения в области 1654 и 1649 см-1 относятся к цис- и транс-изомерам данного соединения (1). С помощью ВЭЖХ осуществили хроматографическое разделение цис- и транс-изомеров 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (фиг. 6). Использование системы растворителей из CF3COOH и воды позволяет провести быстрое (менее 6 мин) и эффективное разделение исследуемых смесей веществ на цис-изомер с выходом 55,06%, с т.пл.225-227°C и транс-изомер с выходом 44,94%, с т.пл. 250-252°C.

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб


наверх