Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 07´2017

  

(11) 

027430 (13) B1       Разделы: A B C E F G H    

(21) 

201591512

(22) 

2014.03.06

(51) 

C07F 5/02 (2006.01)
A01N 43/00
(2006.01)

(31) 

61/786,839

(32) 

2013.03.15

(33) 

US

(43) 

2016.01.29

(86) 

PCT/US2014/020966

(87) 

WO 2014/149793 2014.09.25

(71) 

(73) ЭЛИ ЛИЛЛИ ЭНД КОМПАНИ; АНАКОР ФАРМАСЬЮТИКАЛС, ИНК. (US)

(72) 

Акама Тсутому, Джарнагин Курт, Платтнер Джейкоб Дж., Пулли Шон Роланд, Уайт Уилльям Хантер, Чзан Юн-Кан, Чжоу Яшээнь (US)

(74) 

Лыу Т.Н., Угрюмов В.М., Дементьев В.Н., Глухарёва А.О., Карпенко О.Ю., Клюкин В.А., Строкова О.В., Христофоров А.А. (RU)

(54) 

БОРСОДЕРЖАЩИЕ МОЛЕКУЛЫ, СПОСОБЫ И СОСТАВЫ

(57) 1. Соединение формулы I

Увеличить масштаб

где R1 представляет собой циано или карбамоил;

R2 представляет собой водород, галоген, C13 алкил, C13 алкил, замещенный 1-3 атомами галогена, C13 алкокси, C13 алкокси, замещенный 1-3 атомами галогена, циклопропил, циклопропокси, фенокси, фенил, тиенил, фурил, амино, аминометил, диметиламино, циано, ацетиламино, метоксикарбонил, -СН2-NH-С(О)-О-С(СН3)3 или -O(CH2)2-R4; где R4 представляет собой метокси, амино или -NH-С(О)-О-С(СН3)3;

R3 представляет собой циано, трифторметокси, трифторметилтио, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил или пентафторсульфанил;

R5 представляет собой водород, галоген, C13 алкил, C13 алкокси или аминометил;

R6 представляет собой водород, галоген, C13 алкил или трифторметил;

или соль указанного соединения.

2. Соединение по п.1 или соль указанного соединения, имеющее формулу Ib

Увеличить масштаб

3. Соединение по п.1 или 2 или его соль, где R2 выбран из группы, состоящей из брома, хлора, метила, этила, пропила, изопропила, циклопропила, фенила, трифторметокси, метокси, этокси, пропокси и изопропокси.

4. Соединение по п.1 или его соль, представляющее собой

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметок­си)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-5 -(трифторметил)-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(5-фтор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(1-(7-хлор-5-фтор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(5,7-дихлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(1-(5-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторме­токси)бензамид;

N-(1-(4-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторме­токси)бензамид;

N-(1-(7-хлор-4,5-дифтор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-(трифторметил)-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(4,7-дихлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(7-фтор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(1-(7-хлор-4-фтор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-(2,2,2-трифторэтил)-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

трет-бутил-2-(6-(2-циано-2-(4-(трифторметокси)бензамидо)пропокси)-1-гидрокси-1,3-дигидробен­зо[с][1,2]оксаборол-7-илокси)этилкарбамат;

N-(1-(7-(2-аминоэтокси)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-амино-3-(7-(2-аминоэтокси)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-метил-1-оксопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(7-циано-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-фенокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(1-(4-(аминометил)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(три­фторметокси)бензамид;

N-(1-амино-3-(4-(аминометил)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-метил-1-оксо­пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-пропил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-4-метил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(1-(4-(аминометил)-7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-амино-3-(4-(аминометил)-7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-метил-1-оксопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-4-метил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(7-(фуран-2-ил)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-(7-ацетамидо-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(7-(диметиламино)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

трет-бутил-(6-(2-циано-2-(4-(трифторметокси)бензамидо)пропокси)-1-гидрокси-1,3-дигидробен­зо[с][1,2]оксаборол-7-ил)метилкарбамат;

N-(1-(7-(аминометил)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-амино-3-(7-(аминометил)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-метил-1-оксопро­пан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-(7-амино-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-йод-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

метил-6-(2-циано-2-(4-(трифторметокси)бензамидо)пропокси)-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]окса­борол-7-карбоксилат;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-(тиофен-2-ил)-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(7-циклопропокси-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-5-метил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-4,7-диметил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-4-метокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(1-(7-бром-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-метил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(7-этил-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]-оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-метокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-изопропил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(три­фторметокси)бензамид;

N-(1-((7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-ил)окси)-2-цианопропан-2-ил)-4-((трифтор­метил)сульфонил)бензамид;

N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(пентафтор­тио)бензамид;

N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-цианобен­замид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-фенил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-пропил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифтор­метокси)бензамид;

N-(2-циано-1-(7-циклопропил-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

N-[1-циано-2-(7-этокси-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-1-метилэтил]-4-трифтор­метоксибензамид;

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-изопропокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид или

N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-(трифторметокси)-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид.

5. Соединение по любому из пп.1-3 или его соль, представляющее собой

(S)-N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифтор­метилсульфонил)бензамид;

(S)-N-(1-((7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-ил)окси)-2-цианопропан-2-ил)-4-((три­фторметил)тио)бензамид;

(S)-N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(пента­фтортио)бензамид;

(S)-N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-циано­бензамид;

(S)-N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-фенил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

(S)-N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-(трифторметокси)-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид;

(S)-N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-метокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид или

(S)-N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-изопропил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид.

6. Соединение по любому из пп.1-3, причем указанное соединение представляет собой (S)-N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид или его соль.

7. Соединение по любому из пп.1-3, причем указанное соединение представляет собой (S)-N-(1-(7-бром-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид или его соль.

8. Соединение по любому из пп.1-3, причем указанное соединение представляет собой (S)-N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-метокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бен­замид или его соль.

9. Соединение по любому из пп.1-3, причем указанное соединение представляет собой (S)-N-(2-циано-1-(7-этил-1-гидрокси-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бензамид или его соль.

10. Соединение по любому из пп.1-3, причем указанное соединение представляет собой (S)-N-(2-циано-1-(1-гидрокси-7-изопропил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)пропан-2-ил)-4-(трифторметокси)бенза­мид или его соль.

11. Соединение по любому из пп.1-3, причем указанное соединение представляет собой (S)-N-(1-(7-хлор-1-гидрокси-4-метил-1,3-дигидробензо[с][1,2]оксаборол-6-илокси)-2-цианопропан-2-ил)-4-(трифторметок­си)бензамид или его соль.

12. Состав для контроля заражения эндопаразитами животного, содержащий соединение или его соль по любому из пп.1-11 и по меньшей мере один приемлемый носитель.

13. Способ контроля заражения эндопаразитами животного, нуждающегося в этом, включающий введение указанному животному эффективного количества соединения или его соли по любому из пп.1-11.

14. Применение соединения по любому из пп.1-11 или его соли в терапии заболевания, передаваемого через эндопаразита.

15. Применение соединения по любому из пп.1-11 или его соли для получения лекарственного средства для контроля заражения эндопаразитами животного.


наверх