Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 07´2017

  

(11) 

027247 (13) B1       Разделы: A B C E F G H    

(21) 

201591527

(22) 

2012.06.07

(51) 

C07D 213/81 (2006.01)
C07D 213/30
(2006.01)
C07D 401/04
(2006.01)
C07D 401/12
(2006.01)
C07D 405/04
(2006.01)
C07D 405/12
(2006.01)
C07D 405/14
(2006.01)
C07D 413/12
(2006.01)
C07D 417/12
(2006.01)
C07D 417/14
(2006.01)
A61K 31/4412
(2006.01)
A61K 31/4433
(2006.01)
A61K 31/5355
(2006.01)
A61K 31/541
(2006.01)
A61P 9/10
(2006.01)

(31) 

PCT/CN2011/075606

(32) 

2011.06.10

(33) 

CN

(43) 

2016.04.29

(62) 

201391822; 2012.06.07

(71) 

(73) Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH)

(72) 

Биссанц Катерина (FR), Гретер Уве (DE), Хебайзен Пауль (CH), Кимбара Ацуси (JP), Лю Цинпин (CN), Неттекофен Маттиас (DE), Прунотто Марко (CH), Рёфер Штефан (DE), Роджерс-Эванс Марк, Шульц-Гаш Танья (CH), Улльмер Кристоф (DE), Ван Чживэй, Ян Улунь (CN)

(74) 

Липатова И.И., Рыбаков В.М., Хмара М.В., Новоселова С.В., Дощечкина В.В., Осипов К.В., Ильмер Е.Г., Пантелеев А.С. (RU)

(54) 

НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА

(57) 1. Соединение, выбранное из

метил 2-(6-(3-хлорфенил)пиколинамидо)-2-метилпропаноата;

метил 2-(6-(2-хлорфенил)пиколинамидо)-2-метилпропаноата;

6-(4-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

метил 2-(5-циклопропил-6-(2,4-дихлорфениламино)пиколинамидо)-2-метилпропаноата;

метил 2-(6-(2,4-дихлорфениламино)-5-метилпиколинамидо)-2-метилпропаноата;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-оксазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты пиперидин-1-иламида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-[1,3,4]оксадиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты циклогексиламида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты фениламида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты пиридин-2-иламида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (тетрагидропиран-4-ил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(3-метил[1,2,4]тиадиазол-5-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-диметилкарбамоил-1-этилпропил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (2-метилтетрагидропиран-4-ил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(3-метилизоксазол-5-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-этил-1-гидроксиметилпропил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (тетрагидропиран-3-ил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [(S)-2-циклопропил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(4-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты пиперидин-1-иламида;

[6-(3-хлорфенил)-5-циклопропилпиридин-2-ил]-(1,1-диоксидотетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил)метанона;

6-(3-хлорфенил)-5-метилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-оксазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метилпиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метилпиридин-2-карбоновой кислоты пиперидин-1-иламида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты ((S)-3-метил-1-тиазол-2-ил-бутил)амида;

5-хлор-6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты ((S)-2-циклопропил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

5-хлор-6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты пиперидин-1-иламида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопропилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-метилкарбамоилэтил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-этил-1-метилкарбамоилпропил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопропилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-этил-1-метилкарбамоилпропил)амида;

6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-[1,2,4]оксадиазол-3-ил-этил)амида;

6-(4-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-этил-1-метилкарбамоилпропил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метоксипиридин-2-карбоновой кислоты (1-этил-1-метилкарбамоилпропил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метоксипиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

5-хлор-6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-[1,2,4]оксадиазол-3-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метоксипиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)-5-метоксипиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-оксазол-2-ил-этил)амида;

5-хлор-6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-этил-1-метилкарбамоилпропил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопропилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-оксазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопропилпиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопропилпиридин-2-карбоновой кислоты ((S)-1-карбамоил-2-циклопропилэтил)ами­да;

6-(3-хлорфенил)-5-(тетрагидрофуран-3-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

5-хлор-6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-оксазол-2-ил-этил)амида;

5-хлор-6-(3-хлорфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты ((S)-1-карбамоил-3-метилбутил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопентилпиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопропилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(тетрагидрофуран-2-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]окса­диазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(тетрагидрофуран-2-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-оксазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(тетрагидрофуран-2-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-циклопентилпиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(3,3-дифторазетидин-1-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты ((S)-1-карбамоил-3-метилбутил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(тетрагидрофуран-3-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]окса­диазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(3,3-дифторазетидин-1-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-метоксиэтокси)-1,1-диметилэтил]амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(3,3-дифторазетидин-1-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-1-тиазол-2-ил-этил)амида;

6-(3-хлорфенил)-5-(3,3-дифторазетидин-1-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты [(S)-2-циклопропил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

(S)-6-(3-хлорфенил)-N-(3,3-диметил-1-(метиламино)-1-оксобутан-2-ил)пиколинамида;

(S)-6-(3-хлорфенил)-N-(4,4-диметил-1-(метиламино)-1-оксопентан-2-ил)пиколинамида;

(S)-N-(3,3-диметил-1-(метиламино)-1-оксобутан-2-ил)-6-фенилпиколинамида;

(S)-N-(4-метил-1-(метиламино)-1-оксопентан-2-ил)-6-фенилпиколинамида;

(S)-6-(3-фторфенил)-N-(4-метил-1-(метиламино)-1-оксопентан-2-ил)пиколинамида;

(S)-6-(3-хлор-4-фторфенил)-N-(4-метил-1-(метиламино)-1-оксопентан-2-ил)пиколинамида;

(S)-N-(3,3-диметил-1-(метиламино)-1-оксобутан-2-ил)-6-(3-фторфенил)пиколинамида;

(S)-N-(3,3-диметил-1-(метиламино)-1-оксобутан-2-ил)-6-(3-метоксифенил)пиколинамида;

(S)-6-(3-хлор-4-фторфенил)-N-(3,3-диметил-1-(метиламино)-1-оксобутан-2-ил)пиколинамида;

6-(3-хлор-4-фторфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [циклопропил-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)метил]амида;

6-(3-хлор-4-фторфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [(-)-циклопропил-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)метил]амида;

6-(3-хлор-4-фторфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [(+)-циклопропил-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)метил]амида;

6-(4-хлор-3-фторфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлор-4-фторфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [1-метил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-хлор-4-фторфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [(S)-2-циклопропил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида;

6-(3-фторфенил)пиридин-2-карбоновой кислоты [(S)-2-циклопропил-1-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)этил]амида.

2. Применение соединения по п.1 в качестве селективного агониста каннабиноидных рецепторов 2 (СВ2).

3. Фармацевтическая композиция для модулирования СВ2 рецепторов, содержащая соединение по п.1 и терапевтически инертный носитель.

4. Применение соединения по п.1 для лечения или профилактики боли, атеросклероза, регулирования костной массы, воспаления, ишемии, реперфузионного повреждения, системного фиброза, фиброза печени, фиброза легких, фиброза почек, хронической нефропатии аллотрансплантата, застойной сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, системного склероза, гломерулонефропатии, тепловой травмы, жжения, гипертрофированных рубцов, келоидных рубцов, гингивитной пирексии, цирроза печени или опухолей.

5. Применение соединения по п.1 при изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики боли, атеросклероза, регулирования костной массы, воспаления, ишемии, реперфузионного повреждения, системного фиброза, фиброза печени, фиброза легких, фиброза почек, хронической нефропатии аллотрансплантата, застойной сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, системного склероза, гломерулонефропатии, тепловой травмы, жжения, гипертрофированных рубцов, келоидных рубцов, гингивитной пирексии, цирроза печени или опухолей.

6. Способ лечения или профилактики боли, атеросклероза, регулирования костной массы, воспаления, ишемии, реперфузионного повреждения, системного фиброза, фиброза печени, фиброза легких, фиброза почек, хронической нефропатии аллотрансплантата, застойной сердечной недостаточности, инфаркта миокарда, системного склероза, гломерулонефропатии, тепловой травмы, жжения, гипертрофированных рубцов, келоидных рубцов, гингивитной пирексии, цирроза печени или опухолей, включающий введение эффективного количества соединения по п.1.


наверх