Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 01´2017

  

(11) 

025551 (13) B1       Разделы: A B C D E F G H    

(21) 

201401054

(22) 

2013.03.06

(51) 

C07D 213/81 (2006.01)
C07D 213/82
(2006.01)
C07D 239/28
(2006.01)
C07D 239/30
(2006.01)
C07D 241/24
(2006.01)
C07D 305/08
(2006.01)
C07D 405/10
(2006.01)
C07D 405/12
(2006.01)
C07D 405/14
(2006.01)
C07D 407/12
(2006.01)
A01N 35/08
(2006.01)
A01N 43/04
(2006.01)
C07C 233/66
(2006.01)
C07C 233/67
(2006.01)

(31) 

12161190.9

(32) 

2012.03.26

(33) 

EP

(43) 

2015.03.31

(86) 

PCT/EP2013/054461

(87) 

WO 2013/143811 2013.10.03

(71) 

(73) ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH)

(72) 

О'Cалливан Антони Корнелиус, Луазелёр Оливье, Штайгер Роман, Лукш Торстен, Питтерна Томас (CH)

(74) 

Веселицкая И.А., Кузенкова Н.В., Веселицкий М.Б., Каксис Р.А., Белоусов Ю.В., Куликов А.В., Кузнецова Е.В., Соколов Р.А., Кузнецова Т.В. (RU)

(54) 

N-ЦИКЛИЛАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ НЕМАТОЦИДОВ

(57) 1. Соединение формулы I

Увеличить масштаб

где Y представляет собой О или СН2;

А представляет собой 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 атома азота, или фенильное кольцо; при этом гетероароматическое кольцо или фенильное кольцо замещено 1-3 заместителями R6;

R6 независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-галогеналкокси;

каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород;

В представляет собой фенильное кольцо, замещенное 1-3 заместителями R8;

R8 независимо друг от друга выбраны из галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-галогеналкокси или С3-С6-циклоалкила;

или его соль или N-оксид;

где В и A-CO-NR5 находятся в цис-положении по отношению друг к другу на четырехчленном кольце.

2. Соединение по п.1,

где В представляет собой фенильное кольцо, замещенное 1-3 заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, трифторметила, циклопропила, дифторметокси и трифторметокси;

А представляет собой фенил, пиридил или пиразинил, кольца которых независимо друг от друга замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из хлора, брома, фтора, метила, циано и трифторметила;

Y представляет собой О или СН2 и

каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород.

3. Соединение по п.1 или 2,

где Y представляет собой СН2;

В представляет собой моно- или дизамещенный галогеном фенил;

А выбран из фенила, пиразинила или пиридила, каждый из которых является моно- или дизамещен заместителями, независимо выбранными из галогена и С1-С4-галогеналкила;

каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 представляет собой водород.

4. Соединение по п.1, где соединение выбрано из любого из соединений 1-118 формулы (Id)

Увеличить масштаб

или его соль или N-оксид;

где Y, R9a, R9b, R9c и А определены в следующей таблице:

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

Увеличить масштаб

и где любой из R9a, R9b и R9c представляет собой водород, если не определено иное.

5. Соединение или его соль или N-оксид по п.1, выбранное из группы включающей

N-[(1,2 цис)-2-(4-хлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2,6-дифторбензамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиразин-2-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбокс­амид;

N-[(1,2 цис)-2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбокс­амид;

N-[(1,2 цис)-2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиразин-2-карбокс­амид;

N-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид;

N-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбокс­амид;

N-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбокс­амид;

N-[(1,2 цис)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]циклобутил]-3-(трифторметил)пиразин-2-карбокс­амид;

2-(трифторметил)-N-[(2,3 цис)-2-(2,4,6-трифторфенил)оксетан-3-ил]бензамид;

2,6-дифтор-N-[(2,3 цис)-2-(2,4,6-трифторфенил)оксетан-3-ил]бензамид;

N-[(2,3 цис)-2-(2,4-дифторфенил)оксетан-3-ил]-2-(трифторметил)бензамид;

N-[(2,3 цис)-2-(2,4-дифторфенил)оксетан-3-ил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;

3-хлор-N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]пиразин-2-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;

3-хлор-N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]пиридин-2-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-2-метилпиридин-3-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]-3-метилпиридин-2-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;

2-хлор-N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дихлорфенил)циклобутил]никотинамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2-хлор-4-фторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2-хлор-4-фторфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(4-бром-2-хлорфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(2,4-дифторфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;

N-[(2,3 цис)-2-(2,4-дифторфенил)оксетан-3-ил]-2-(трифторметил)бензамид;

N-[(1,2 цис)-2-(4-метоксифенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид;

N-[(1,2 цис)-2-(4-хлор-2-фторфенил)циклобутил]-3-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид и

N-[(1,2 цис)-2-(2-хлор-4-фторфенил)циклобутил]-2-(трифторметил)бензамид.

6. Пестицидная композиция, которая кроме содержащихся добавок для составления содержит пестицидно эффективное количество соединения формулы I по любому из пп.1-5.

7. Способ контроля повреждения и/или потери урожая, вызванных вредителем и/или грибками, который включает применение по отношению к вредителю, или растению, восприимчивому к нападению вредителя и/или грибков, или его местоположению, или материалу для размножения растения эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.

8. Способ защиты материала для размножения растения от повреждения и/или потери урожая, вызванных вредителем и/или грибками, который включает нанесение на материал для размножения растения или на участок, куда высаживают материал для размножения, эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.

9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что повреждение и/или потеря урожая вызваны вредителем-нематодой.

10. Покрытый материал для размножения растения, где покрытие материала для размножения растения содержит соединение по любому из пп.1-5.

11. Фармацевтическая композиция для контроля гельминтов, паукообразных или членистоногих эндо- или эктопаразитов, которая содержит соединение по любому из пп.1-5, физиологически приемлемый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления.

12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5, физиологически приемлемый носитель и необязательно одно или несколько традиционных вспомогательных средств для составления, для предотвращения заражения болезнями, переносимыми гельминтами, паукообразными или членистоногими эндо- или эктопаразитами.

13. Способ получения соединений формулы I по п.1, который включает проведение реакции соединения формулы II

Увеличить масштаб

где В, Y, R1, R2, R3, R4 и R5 определены в п.1, с ацилирующим средством формулы III

Увеличить масштаб

где А определен в п.1, a R* представляет собой галоген, гидроксил или C1-6алкокси, в присутствии основания.

14. Соединения формулы (XIXa)

Увеличить масштаб

где В, Y, R1, R3 и R4 определены в п.1.

15. Соединения формулы (II)

Увеличить масштаб

где В, Y, R1, R2, R3, R4 и R5 определены в п.1.


наверх