Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 07´2016

  

(11) 

023766 (13) B1       Разделы: A B C D E F G H    

(21) 

201301181

(22) 

2012.04.16

(51) 

C07D 471/04 (2006.01)
A61K 31/437
(2006.01)
A61P 35/00
(2006.01)

(31) 

11163342.6; 11167872.8

(32) 

2011.04.21; 2011.05.27

(33) 

EP

(43) 

2014.08.29

(86) 

PCT/EP2012/056914

(87) 

WO 2012/143329 2012.10.26

(71) 

(73) БАЙЕР ИНТЕЛЛЕКТЧУАЛ ПРОПЕРТИ ГМБХ (DE)

(72) 

Шульце Фолькер, Коземунд Дирк, Венгнер Антье Маргрет, Зимайстер Герхард, Штёккигт Детлеф, Линау Филип, Широк Хартмут, Брим Ханс (DE)

(74) 

Веселицкая И.А., Кузенкова Н.В., Веселицкий М.Б., Каксис Р.А., Белоусов Ю.В., Куликов А.В., Кузнецова Е.В. (RU)

(54) 

ТРИАЗОЛОПИРИДИНЫ

(57) 1. Соединение общей формулы (I)

Увеличить масштаб

в которой

R1 означает фенильную группу, которая замещена один или два раза одинаково или по-разному заместителем, выбранным из -N(H)C(=O)R6, -C(=O)N(H)R6; и

которая необязательно замещена один или два раза одинаково или по-разному заместителем, выбранным из галогена-, C1-C6-алкила-, C1-C6-алкокси-;

R2 означает

Увеличить масштаб

где * показывает точку присоединения вышеуказанной группы к остальной части молекулы;

Q1 означает CH;

Q2 означает CH;

Q3 означает N или CH;

R5a означает группу, выбранную из галогена-, C1-C6-алкила-, C1-C6-алкокси-, галоген-C1-C6-алкокси-, (C3-C6-циклоалкил)-(CH2)n-O-;

R5b означает группу, выбранную из галогена-, циано-, C1-C6-алкокси-, -N(H)C(=O)R8, -N(R7)C(=O)R8,
-C(=O)N(H)R8, -C(=O)NR8R7, R8-S(=O)-, R8-S(=O)2-, -S(=O)(=NR7)R8;

R3 означает атом водорода;

R4 означает атом водорода;

R5 означает атом водорода;

R6 означает группу, выбранную из -CH2-(C3-C6-циклоалкила) или -CH2-фенила, где вышеуказанная группа необязательно замещена один или два раза одинаково или по-разному заместителем, выбранным из галогена-, C1-C6-алкила-, галоген-C1-C6-алкила-, галоген-C1-C6-алкокси-;

R7 означает атом водорода, C1-C6-алкильную- или C3-C6-циклоалкильную группу;

R8 означает атом водорода или C1-C6-алкильную- или C3-C6-циклоалкильную группу, где указанная C1-C6-алкильная- или С36-циклоалкильная группа необязательно замещена один или два раза одинаково или по-разному заместителем, выбранным из галогена-, гидрокси-, -NHR7, -NR7R7, -N(C1-C3-алкил)-С(=O)R7, -N(C1-C3-алкил)-C(=O)OR7, C1-C3-алкила-, R7-S(=O)2-, C1-C3-алкокси-, галоген-C1-C3-алкокси-; и

n означает целое число 0 или 1;

или его стереоизомер, или соль, или смесь таковых.

2. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, состоящей из

N,N-диэтил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метоксибензамида,

N-(4-{2-[(4-циано-2-метоксифенил)амино][1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил}фенил)-2-(4-фторфенил)аце­тамида,

N-(4-{2-[(2-этокси-4-фторфенил)амино][1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил}фенил)-2-(4-фторфенил)аце­тамида,

N-этил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-меток­сибензамида,

N-трет-бутил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метоксибензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-гидрокси­этил)-3-метоксибензамида,

N-(2-этоксиэтил)-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метоксибензамида,

3-этокси-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)бензамида,

3-этокси-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)бензамида,

3-этокси-N,N-диэтил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-гидрокси­этил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-метоксибензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)-3-метоксибензамида,

N-{2-[ацетил(метил)амино]этил}-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пири­дин-2-ил]амино}-3-метокси-N-метилбензамида,

2-(4-фторфенил)-N-[4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

3-этокси-N-этил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]ами­но}бензамида,

3-этокси-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)бензамида,

3-этокси-N-этил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-метоксиэтил)бензамида,

3-этокси-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-N-метилбензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-метил-N-[2-(метиламино)этил]бензамида,

N-трет-бутил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

N,N-диэтил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

N,N-диэтил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-пропоксибензамида,

3-(циклопропилметокси)-N,N-диэтил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}бензамида,

N,N-диэтил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-изопропоксибензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

3-этокси-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-[2-(метилсульфонил)этил]бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-метилбензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидроксиэтил)-3-метоксибензамида,

3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидроксиэтил)бензамида,

3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидроксиэтил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-метоксибензамида,

N-(4-фторбензил)-4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)-3-метоксибензамида,

N-{2-[ацетил(метил)амино]этил}-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-метилбензамида,

N-(2-этоксиэтил)-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метоксибензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-метил-N-[2-(метиламино)этил]бензамида,

3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидроксиэтил)-N-метилбензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-метилбензамида,

N-трет-бутил-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метоксибензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-[2-(метилсульфонил)этил]бензамида,

4-{2-[(2,4-диметоксифенил)амино][1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил}-N-(4-фторбензил)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-[2-(метилсульфонил)этил]бензамида,

N-этил-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси­бензамида,

N-трет-бутил-3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-(2,2,2-трифтор­этокси)-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

4-[(6-{4-[(циклопропилметил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-этокси-N-этилбензамида,

4-[(6-{4-[(циклопропилметил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-этокси-N-этил-N-(2-метоксиэтил)бензамида,

4-[(6-{4-[(циклопропилметил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-этокси-N-(2-гидроксиэтил)бензамида,

4-[(6-{4-[(циклопропилметил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-гидрокси­этил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-[(6-{4-[(циклопропилметил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-этил-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

N-этил-4-[(6-{4-[(3-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси­бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

N-[4-(2-{[2-этокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,

N-[4-(2-{[2-этокси-4-(этилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,

2-(4-фторфенил)-N-[4-(2-{[4-(метилсульфонил)-2-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

N-[4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,

N-[4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-(этилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,

N-[4-(2-{[2-(циклопропилокси)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фе­нил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,

4-(2-{[2-этокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-фторбен­зил)бензамида,

4-(2-{[2-этокси-4-(этилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-фторбен­зил)бензамида,

N-(4-фторбензил)-4-(2-{[4-(метилсульфонил)-2-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-фторбензил)бензамида,

4-(2-{[2-(циклопропилокси)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-фторбензил)бензамида,

2-(2,4-дифторфенил)-N-[4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

N-(2,4-дифторбензил)-4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-(2-метоксиэтил)бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N,N-диметилбензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-[2-(метилсульфонил)этил]бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси­бензамида,

N-(2-фторэтил)-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метоксибензамида,

N-этил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-метилбензамида,

N-(2,2-дифторэтил)-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метоксибензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-метилбензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метокси-N-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метоксибензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(3-фторпро­пил)-3-метоксибензамида,

2-(4-фторфенил)-N-[4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфинил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

N-(4-{2-[(2,4-диметоксифенил)амино][1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил}фенил)-2-(4-фторфенил)ацета­мида,

3-этокси-N-этил-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-метилбензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-3-этокси-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-[2-(метилсуль­фонил)этил]-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

2-(4-фторфенил)-N-[4-(2-{[4-(метилсульфинил)-2-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-(трифторме­токси)бензамида,

N-[4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-(пропан-2-илсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,

N-[4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-фторфенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]-2-(4-фторфе­нил)ацетамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метилбенза­мида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

N-(2-фторэтил)-4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-3-метилбензамида,

4-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-N,N,3-триметил­бензамида,

2-(4-фторфенил)-N-[4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

2-(4-фторфенил)-N-[4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфинил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

2-(4-фторфенил)-N-(4-{2-[(4-метокси-2-метилфенил)амино][1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил}фенил)аце­тамида,

N-этил-5-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-4-метил­пиридин-2-карбоксамида,

5-{[6-(4-{[(4-фторфенил)ацетил]амино}фенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил]амино}-4-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)пиридин-2-карбоксамида,

N-[4-(2-{[2-фтор-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-6-ил)фенил]-2-(4-фторфе­нил)ацетамида,

2-(4-фтор-3-метилфенил)-N-[4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пири­дин-6-ил)фенил]ацетамида,

2-(4-хлорфенил)-N-[4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]ацетамида,

N-[4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)фенил]-2-фенилацетамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метоксибензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-(2-метоксиэтил)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-фторэтил)-3-метоксибензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N,N-диметилбензамида,

N-(2,2-дифторэтил)-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метоксибензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метоксибензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-метилбензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(3-фторпропил)-3-метоксибензамида,

N-(4-фторбензил)-4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфинил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пи­ридин-2-ил)амино]бензамида,

3-этокси-N-этил-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-метилбензамида,

3-этокси-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-фтор­этил)бензамида,

N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-фторэтил)-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-(трифторме­токси)бензамида,

4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-(этилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-фторбензил)бензамида,

4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-(пропан-2-илсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-фторбензил)бензамида,

4-(2-{[2-(дифторметокси)-4-фторфенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-фторбензил)бенза­мида,

N-этил-4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метил­бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метилбензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

4-[(6-{4-[(4-фторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-N-(2-фторэтил)-3-метилбензамида,

N-(4-фторбензил)-4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

N-(4-фторбензил)-4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфинил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

N-(4-фторбензил)-4-{2-[(4-метокси-2-метилфенил)амино][1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил}бензамида,

4-[(6-{4-[(4-хлорбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

N-(4-хлорбензил)-4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

N-(4-хлорбензил)-4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

N-(4-хлорбензил)-4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфинил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

4-(2-{[2-метокси-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)-N-(4-метилбен­зил)бензамида,

N-(4-метилбензил)-4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфонил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

N-(4-метилбензил)-4-(2-{[2-метил-4-(метилсульфинил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-6-ил)бензамида,

4-[(6-{4-[(2,4-дифторбензил)карбамоил]фенил}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридин-2-ил)амино]-3-метокси-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамида,

2-(4-фторфенил)-N-[4-(2-{[2-метокси-4-(S-метилсульфонимидоил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пи­ридин-6-ил)фенил]ацетамида, и

N-(4-фторбензил)-4-(2-{[2-метокси-4-(S-метилсульфонимидоил)фенил]амино}[1,2,4]триазоло[1,5-a]пи­ридин-6-ил)бензамида,

или его стереоизомер, или соль, или смесь таковых.

3. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-2, в котором промежуточное соединение общей формулы (5)

Увеличить масштаб

в которой R1, R3, R4 и R5 принимают значения, определенные для соединений общей формулы (I) в любом из пп.1-2,

вводят в реакцию с арилгалогенидом общей формулы (5а)

Увеличить масштаб

в которой R2 принимает значения, определенные для соединений общей формулы (I) в любом из пп.1-2, и Y означает атом галогена или трифторметилсульфонилокси или нонафторбутилсульфонилокси группу, таким образом обеспечивая соединение общей формулы (I)

Увеличить масштаб

в которой R1, R2, R3, R4 и R5 принимают значения, определенные для соединений общей формулы (I) в любом из пп.1-2.

4. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-2, в котором промежуточное соединение общей формулы (7)

Увеличить масштаб

в которой R2, R3, R4 и R5 принимают значения, определенные для соединений общей формулы (I) в любом из пп.1-2, и R1a означает фенильную группу, к которой присоединен заместитель -NH2, вводят в реакцию с соединением общей формулы

Увеличить масштаб

в которой R1b означает -C(=O)R6 и X означает ОН, -O-C1-C6-алкильную группу или атом галогена, с помощью которой R1b соединения R1b-X (7a) сочетается посредством реакции амидного сочетания с -NH2 заместителем, присоединенным к фенильной группе R1a соединения (7), тем самым замещая указанный X указанным R1a, таким образом обеспечивая соединение общей формулы (I)

Увеличить масштаб

в которой R1, R2, R3, R4 и R5 принимают значения, определенные для соединений общей формулы (I) в любом из пп.1-2.

5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-2, или его стереоизомер, или его фармацевтически приемлемую соль, или смесь таковых, и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.

6. Фармацевтическая комбинация, содержащая

одно или несколько соединений по любому из пп.1-2, или их стереоизомеров, или их фармацевтически приемлемых солей, или смесь таковых; и

одно или несколько средств, выбранных из таксана; эпотилона; митоксантрона; прединизолона; дексаметезона; эстрамустина; винбластина; винкристина; доксорубицина; адриамицина; идарубицина; даунорубицина; блеомицина; этопозида; циклофосфамида; ифосфамида; прокарбазина; мелфалана; 5-фтороурацила; капецитабина; флударабина; цитарабина; Ara-C; 2-хлор-2'-дезоксиаденозина; тиогуанина; антиандрогена; бортезомиба; производного платины; хлорамбуцила; метотрексата; и ритуксимаба.

7. Фармацевтическая комбинация по п.6, где таксан выбран из группы, включающей доцетаксел, паклитаксел и таксол.

8. Применение соединения по любому из пп.1-2, или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли, или смесь таковых для получения лекарственного средства для профилактики или лечения заболевания, где указанное заболевание представляет собой заболевание неконтролируемого(-ой) роста клеток, пролиферации и/или жизнеспособности, неподходящего клеточного иммунного ответа или неподходящего клеточного воспалительного ответа, где неконтролируемый(-ая) рост клеток, пролиферация и/или жизнеспособность, неподходящий клеточный иммунный ответ или неподходящий клеточный воспалительный ответ опосредуется Mps-1.

9. Соединение общей формулы (7)

Увеличить масштаб

в которой R2, R3, R4 и R5 принимают значения, определенные для соединений общей формулы (I) в любом из пп.1-2, и R1a означает фенильную группу, к которой присоединен заместитель -NH2.


наверх