Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 07´2016

  

(11) 

023711 (13) B1       Разделы: A B C D E F G H    

(21) 

201391542

(22) 

2012.05.08

(51) 

C07D 413/04 (2006.01)
C07D 413/14
(2006.01)
C07D 495/04
(2006.01)
A01N 43/80
(2006.01)

(31) 

PCT/CN2011/074294; PCT/CN2012/072878

(32) 

2011.05.19; 2012.03.23

(33) 

CN

(43) 

2014.03.31

(86) 

PCT/US2012/036883

(87) 

WO 2012/158396 2012.11.22

(71) 

(73) ЭЛИ ЛИЛЛИ ЭНД КОМПАНИ (US)

(72) 

Ань Цзенъюнь, Чэнь Лянь, Чэнь Шухуй, Дефо Джин Мари, Холмстром Скотт Дейл, Ху Пин, Тан Чунчжи, Уайт Уильям Хантер, У Вэньтао, Чзан Ян (US)

(74) 

Лыу Т.Н. (RU)

(54) 

АНТИПАРАЗИТАРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ И СОСТАВЫ

(57) 1. Соединение формулы I или его соль

Увеличить масштаб

где А представляет собой

Увеличить масштаб

n составляет 0 или 1;

R1 представляет собой тиенил или фенил, причем указанные тиенил или фенил замещены 2 или 3 одинаковыми или различными атомами галогена;

R2, в каждом случае независимо, представляет собой водород, C1-C5 алкил, С36 циклоалкил или C1-C5 галогеналкил;

R3 представляет собой

Увеличить масштаб

р, в каждом случае независимо, составляет 0 или 1;

R4 представляет собой C1-C5 алкил, C1-C5 галогеналкил, C1-C5 цианоалкил, C1-C5 алкилтио, С36 циклоалкил, необязательно замещенный гидрокси, галогеном или C1-C5 алкилом; С35 циклогетероалкил, необязательно замещенный C1-C5 алкилом, С36 циклоалкилом или C1-C5 галогеналкилом; фенил, тиенил, пиридинил или Увеличить масштаб

причем один из атомов углерода в указанных циклоалкилах, независимо, или в циклогетероалкиле может образовывать карбонильную группу, и указанный фенил, тиенил или пиридинил необязательно замещен галогеном или карбамоильной группой;

R5 представляет собой гидрокси, -О-(C1-C5 алкил) или Увеличить масштаб

R6 представляет собой водород, C1-C5 алкил, C1-C5 галогеналкил, C1-C5 цианоалкил, C1-C5 алкилтио или С25 алкинил;

или R2 и R3 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют

Увеличить масштаб

Y1, Y2 и Y3 представляют собой атом углерода или азота, причем не более чем один из Y1, Y2 и Y3 представляет собой атом азота, и в случае, если Y1, Y2 или Y3 представляет собой атом углерода, любой из них может быть замещен C1-C5 алкилом;

R7 представляет собой водород, галоген, C1-C5 алкил или Увеличить масштаб

R8 представляет собой гидрокси, -О-(C1-C5 алкил) или Увеличить масштаб

R9 представляет собой C1-C5 алкил, Увеличить масштаб

R10 представляет собой водород, C1-C5 алкил, C1-C5 галогеналкил, C1-C5 цианоалкил, C1-C5 алкилтио или С25 алкинил.

2. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что А представляет собой

Увеличить масштаб

или

Увеличить масштаб

где R2 представляет собой водород, n составляет 1, a Y1 представляет собой азот.

3. Соединение по п.1 или 2 или его соль, отличающееся тем, что R3 представляет собой

Увеличить масштаб

4. Соединение по п.1 или его соль, представляющее собой

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N,N-диметил-2-(4-{3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбонил}пиперазин-1-ил)ацетамид;

метиловый эфир ({3-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидро­бензо[с]тиофен-1-карбонил}амино)уксусной кислоты;

метиловый эфир ({3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбонил}амино)уксусной кислоты;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифторэтилами­но)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

(1,1-диоксотиетан-3-ил)амид 3-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(3-оксоциклогексил)-4,5,6,7-тетра­гидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

(1,1-диоксогексагидро-1I6-тиопиран-4-ил)амид 3-[5-(3,5-дихпорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

[2-оксо-1-(2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил]амид 3-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро­изоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-(цианометиламино)-2-оксоэтил)-3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(проп-2-иниламино)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифторэтиламино)этил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-(цианометиламино)-2-оксоэтил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-оксо-2-(проп-2-иниламино)этил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифтор­этиламино)этил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-(цианометиламино)-2-оксоэтил)-3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(проп-2-инилами­но)этил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифторэтиламино)этил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-(цианометиламино)-2-оксоэтил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-оксо-2-(проп-2-иниламино)этил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-оксо-1-(2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро­изоксазол-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифтор­этиламино)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-(цианометиламино)-2-оксоэтил)-3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-1-(2,2,2-трифтор­этил)пирролидин-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(проп-2-инилами­но)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифторэтилами­но)этил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-(этиламино)-2-оксоэтил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((тетрагидрофуран-2-ил)метил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-(метилтио)этил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(3,3,3-трифторпропил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(3-гидроксициклогексил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(5-фторпиридин-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(тиетан-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидро­бензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(1-циклопропил-2-оксопирролидин-3-ил)-3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-оксо-2-(проп-2-иниламино)этил)-3-(5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

(1,1-диоксогексагидротиопиран-4-ил)амид 3-[5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

N-(2-оксо-1-(2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро­изоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(1-циклопропил-2-оксопирролидин-3-ил)-3-(5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

(1,1-диоксотиетан-3-ил)амид 3-[5-(3,5-дихпор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

(1,1-диоксогексагидротиопиран-4-ил)амид 3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидрои­зоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(4-оксоциклогексил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-1-(2,2,2-трифтор­этил)пирролидин-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(1-циклопропил-2-оксопирролидин-3-ил)-3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро­изоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(4-оксоциклогексил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-1-(2,2,2-трифторэтил)пирро­лидин-3-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-((R)-5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-((S)-5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(4-карбамоилфенил)-3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

(3-карбамоилтиофен-2-ил)амид 3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

2-(3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамидо)уксусную кислоту;

({3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробен­зо[с]тиофен-1-карбонил}амино)уксусную кислоту;

N-(2-(цианометиламино)-2-оксоэтил)-3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(проп-2-иниламино)этил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

N-(2-(цианометиламино)-2-оксоэтил)-3-(5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоксамид;

(S)-3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифтор­этиамино)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид;

[(2,2-дифторэтилкарбамоил)метил]амид 3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизокса­зол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

[(2-фторэтилкарбамоил)метил]амид 3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

[(2-фторэтилкарбамоил)метил]амид (S)-3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидро­изоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(проп-2-инилами­но)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид или

(S)-3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(проп-2-иниламино)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид.

5. Соединение по п.1 или 2 или его соль, отличающееся тем, что R7 представляет собой

Увеличить масштаб

6. Соединение по п.1 или его соль, представляющее собой

3-(4-хлорбензо[b]тиофен-2-ил)-5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол;

2-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]тиено[2,3-с]пиридин;

5-бром-2-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]тиено[2,3-b]пиридин;

2-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]тиено[2,3-b]пиридин;

3-(бензо[b]тиофен-2-ил)-5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол;

3-(бензо[d]тиазол-2-ил)-5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол;

5-(3,5-дихлорфенил)-3-(3-метилбензо[b]тиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол;

5-(3,5-дихлорфенил)-3-(5-метилбензо[b]тиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол;

3-(5-хлорбензо[b]тиофен-2-ил)-5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол;

метиловый эфир 2-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;

2-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоновую кислоту;

2-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(2,2,2-трифторэтил­амино)этил)тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид или

2-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-((R)-2-оксопирролидин-3-ил)тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид.

7. Соединение по п.1 или его соль, представляющее собой

[(2,2-дифторэтилкарбамоил)метил]амид (S)-3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидрои­зоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновой кислоты.

8. Соединение по п.1 или его соль, представляющее собой

(S)-3-(5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-N-(2-оксо-2-(проп-2-иниламино)этил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоксамид.

9. Состав для контролирования внутренней или наружной паразитарной инвазии у животного, содержащий соединение или соль по любому из пп.1-8 и один или более приемлемых носителей.

10. Способ контролирования внутренней или наружной паразитарной инвазии у животного, нуждающегося в этом, включающий введение указанному животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-8.

11. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанное домашнее животное представляет собой собаку или кошку, а указанный паразит представляет собой иксодового клеща.

12. Соединение формулы II или его соль

Увеличить масштаб

где n составляет 0 или 1;

R1 представляет собой тиенил или фенил, причем указанные тиенил или фенил замещены 2 или 3 одинаковыми или различными атомами галогена; и

R11 представляет собой гидрокси, -О-(С14 алкил) или атом галогена.

13. Соединение по п.12, отличающееся тем, что представляет собой

метиловый эфир 3-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагид­робензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

метиловый эфир 3-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

метиловый эфир 3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

метиловый эфир 3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетра­гидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

метиловый эфир 3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетра­гидробензо[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

метиловый эфир 3-[5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

метиловый эфир 3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновой кислоты;

3-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновую кислоту;

3-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тиофен-1-карбоновую кислоту;

3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробен­зо[с]тиофен-1-карбоновую кислоту;

3-[5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбоновую кислоту;

3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тио­фен-1-карбоновую кислоту;

3-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопен­та[с]тиофен-1-карбоновую кислоту;

3-[5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-5,6-дигидро-4Н-циклопента[с]тио­фен-1-карбоновую кислоту;

3-(5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тиофен-1-карбонилхлорид или

3-[5-(3,4,5-трихлортиофен-2-ил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]тио­фен-1-карбонилхлорид.

14. Способ получения соединения формулы I

Увеличить масштаб

где А представляет собой

Увеличить масштаб

n составляет 0 или 1;

R1 представляет собой тиенил или фенил, причем указанные тиенил или фенил замещены 2 или 3 одинаковыми или различными атомами галогена;

R2, в каждом случае независимо, представляет собой водород, C1-C5 алкил, С36 циклоалкил или C1-C5 галогеналкил;

R3 представляет собой

Увеличить масштаб

р, в каждом случае независимо, составляет 0 или 1;

R4 представляет собой C1-C5 алкил, C1-C5 галогеналкил, C1-C5 цианоалкил, C1-C5 алкилтио, С36 циклоалкил, необязательно замещенный гидрокси, галогеном или C1-C5 алкилом; С35 циклогетероалкил, необязательно замещенный C1-C5 алкилом, С36 циклоалкилом или C1-C5 галогеналкилом; фенил, тиенил, пиридинил или Увеличить масштаб

причем один из атомов углерода в указанных циклоалкилах, независимо, или в циклогетероалкиле может образовывать карбонильную группу, и указанный фенил, тиенил или пиридинил необязательно замещен галогеном или карбамоильной группой;

R5 представляет собой гидрокси, -О-(C1-C5 алкил) или Увеличить масштаб

R6 представляет собой водород, C1-C5 алкил, C1-C5 галогеналкил, C1-C5 цианоалкил, C1-C5 алкилтио или С25 алкинил;

или R2 и R3 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют

Увеличить масштаб

Y1, Y2 и Y3 представляют собой атом углерода или азота, причем не более чем один из Y1, Y2 и Y3 представляет собой атом азота, и в случае, если Y1, Y2 или Y3 представляет собой атом углерода, любой из них может быть замещен C1-C5 алкилом;

R7 представляет собой водород, галоген, C1-C5 алкил или Увеличить масштаб

R8 представляет собой гидрокси, -О-(C1-C5 алкил) или Увеличить масштаб

R9 представляет собой C1-C5 алкил, Увеличить масштаб

R10 представляет собой водород, C1-C5 алкил, C1-C5 галогеналкил, C1-C5 цианоалкил, C1-C5 алкилтио или С25 алкинилил, и его соли,

включающий взаимодействие соединения формулы II

Увеличить масштаб

где n составляет 0 или 1;

R1 представляет собой тиенил или фенил, причем указанные тиенил или фенил замещены 2 или 3 одинаковыми или различными атомами галогена; и

R11 представляет собой гидрокси, -О-(С14 алкил) или атом галогена,

или его соли с соединением формулы

Увеличить масштаб

где R2 и R3 указаны выше.


наверх