Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и патенты)"
Бюллетень 2´2015

  

(11) 

020918 (13) B1       Разделы: A B C D E F G H    

(21) 

201000888

(22) 

2008.12.11

(51) 

C07D 309/28 (2006.01)
C07D 335/02
(2006.01)
C07D 405/10
(2006.01)
C07D 409/10
(2006.01)
C07D 409/14
(2006.01)
C07D 493/10
(2006.01)
C07C 49/603
(2006.01)
A01N 43/18
(2006.01)
A01N 43/16
(2006.01)
A01N 35/06
(2006.01)

(31) 

2616/Del/2007

(32) 

2007.12.13

(33) 

IN

(43) 

2010.12.30

(86) 

PCT/EP2008/010513

(87) 

WO 2009/074314 2009.06.18

(71) 

(73) ЗИНГЕНТА ЛИМИТЕД (GB); ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH)

(72) 

Мюлебах Мишель (CH), Матьюс Кристофер Джон, Скатт Джеймс Николас (GB), Жанмар Стефани Андре Мари (CH), Говенкар Мангала (IN)

(74) 

Веселицкая И.А., Пивницкая Н.Н., Кузенкова Н.В., Веселицкий М.Б., Каксис Р.А.,
Комарова О.М., Белоусов Ю.В. (RU)

(54) 

4-ФЕНИЛПИРАН-3,5-ДИОНЫ, 4-ФЕНИЛТИОПИРАН-3,5-ДИОНЫ И 2-ФЕНИЛЦИКЛО­ГЕКСАН-1,3,5-ТРИОНЫ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ

(57) 1. Соединение формулы (I)

Увеличить масштаб

в которой R1 обозначает галоген, C1-C4-алкил, С3-циклоалкил, С2-алкинил, C1-алкоксигруппу или C1-галогеналкоксигруппу;

R2 обозначает фенил, тиенил, фурил, пирролил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, пиридазинил, оксадиазолил или тиадиазолил и его N-оксид или соль, где эти кольца являются незамещенными или содержат в качестве заместителей галоген, C1-C4-алкил, C1-галогеналкил, С2-алкенил, С2-алкинил, C1-алкоксигруппу, C1-галогеналкоксигруппу, C1-алкилтиогруппу, C1-алкилсульфинил, C1-алкилсульфонил, нитрогруппу или цианогруппу;

r равно 0 или 1;

R3, если r равно 1, обозначает галоген или C1-C3-алкил;

R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C2-алкил, C1-C2-галогеналкил или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил; или

R4 и R5 или R6 и R7 объединяются с образованием 5-7-членного насыщенного кольца, в котором метиленовая группа необязательно заменена атомом кислорода; или

R4 и R7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C1-C2-алкил, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-С12-алкил, где R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-C2-алкил;

Y обозначает О, С=О или S(O)m при условии, что, когда Y обозначает С=О, R6 и R7 отличаются от водорода, если R4 или R5, оба, обозначают водород, и R4 и R5 не обозначают водород, если R6 или R7 обозначают водород;

m равно 0, или 1, или 2;

G обозначает водород, сельскохозяйственно приемлемый катион или маскирующую группу;

где если G обозначает маскирующую группу, то G выбран из групп С(Ха)-Ra и C(Xb)-Xc-Rb,

где Ха, Xb и Xc обозначают кислород;

Ra обозначает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил;

Rb обозначает C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил.

2. Соединение по п.1, где R1 обозначает галоген, C1-C4-алкил или С2-алкинил.

3. Соединение по п.1 или 2, где R2 обозначает фенил или пиридил; или фенил или пиридил, оба, содержат в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C2-алкил, C1-C2-галогеналкил, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-галогеналкоксигруппу.

4. Соединение по п.1 или 2, где R2 обозначает фенил, замещенный в пара-положении галогеном и необязательно дополнительно замещенный галогеном, нитрогруппой, C1-C2-алкилом, C1-C2-галогеналкилом, C1-C2-алкоксигруппой или C1-C2-галогеналкоксигруппой.

5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R3 обозначает водород (r равно 0).

6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R4 и R7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C1-C2-алкил, С12-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, причем R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-C2-алкил.

7. Соединение по любому из пп.1-5, где R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C2-алкил, C1-C2-галогеналкил или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил.

8. Соединение по любому из пп.1-7, где Y обозначает О, S или С=О.

9. Соединение по п.8, где Y обозначает О.

10. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает C(Xa)-Ra или C(Xb)-Xc-Rb и значения Ха, Ra, Xb, Xc и Rb определены в п.1.

11. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает водород.

12. Соединение по п.1, где

R1 обозначает C1-C4-алкил, R2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C1-C2-алкилом, R3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают С12-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород;

или R1 обозначает C1-C4-алкил, R2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C1-C2-алкилом, R3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-C2-алкил, R4 и R7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C1-C2-алкил, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород.

13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (Н)

Увеличить масштаб

в которой R1, R3, R4, R5, R6, R7, Y и r имеют значения, приведенные в п.1;

Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу,

с арил- или гетероарилбороновой кислотой формулы R2B(OH)2, в которой R2 имеет значения, приведенные в п.1, или ее солью или сложным эфиром в присутствии подходящего палладиевого катализатора, лиганда и основания и в подходящем растворителе.

14. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, которое представляет собой соединение формулы (А)

Увеличить масштаб

включающий взаимодействие соединения формулы (АА)

Увеличить масштаб

с кислотой Льюиса или Бренстеда, необязательно в присутствии растворителя, где заместители в соединениях формул (А) и (АА) являются такими, как определено в п.1, и Y обозначает О.

15. Соединение формулы (Н)

Увеличить масштаб

в которой R1, R4, R5, R6, R7 и Y имеют значения, приведенные в п.1;

Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу;

r равно 0 или 1; и

либо R3 обозначает водород (т.е. r равно 0), либо если r равно 1, то R3 обозначает галоген или C1-C3-алкил.

16. Соединение формулы (Н) по п.15, где R3 обозначает водород (т.е. r равно 0).

17. Соединение формулы (АА)

Увеличить масштаб

в которой заместители являются такими, как определено в п.1.

18. Способ борьбы с сорняками, которые представляют собой травянистые растения, в культурах полезных растений, включающий нанесение соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или композиции, содержащей такое соединение, в гербицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания.

19. Способ по п.18, который включает нанесение композиции, содержащей такое соединение, в гербицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания, где культуры полезных растений представляют собой злаки, хлопок, сою, сахарную свеклу, сахарный тростник, рапс, кукурузу или рис.

20. Гербицидная композиция, которая содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-12 в гербицидно эффективном количестве и вспомогательные вещества для приготовления композиций.

21. Композиция по п.20, которая в дополнение к соединению формулы (I) содержит дополнительный гербицид в качестве компонента смеси и необязательно антидот.


наверх