Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и патенты)"
Бюллетень 1´2010

  

(11) 

013060 (13) B1       Разделы: A B C D E F G H    

(21) 

200701688

(22) 

2006.02.08

(51) 

C07D 207/34 (2006.01)
A61K 31/40
(2006.01)
A61P 35/00
(2006.01)

(31) 

0501354

(32) 

2005.02.10

(33) 

FR

(43) 

2007.12.28

(86) 

PCT/FR2006/000286

(87) 

WO 2006/084996 2006.08.17

(71) 

(73) АВЕНТИС ФАРМА С.А. (FR)

(72) 

Ронан Батист, Табар Мишель, Суай Катрин, Вивьяни Фабрис, Бак Эрик, Летталек Жан-Филипп, Демазо Паскаль (FR)

(74) 

Медведев В.Н. (RU)

(54) 

ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРОЛЛЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОМПОЗИЦИИ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ

(57) 1. Соединение, отвечающее следующей формуле (I)

в которой

1) Ar является фенилом;

2) A является необязательно замещенным фенилом;

3) L является NH-CO-NH;

4) Ra является Н;

5) R1 является Н;

6) R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, R'2, O(R'2), NH(R'2), NHCO(R'2), NHCONH(R'2), CONH2; причем каждый из R'2 независимо выбран из группы, состоящей из Н, (С1-С3)алкила, (С1-С3)алкилена, (С3-С5)циклоалкила, замещенного (С1-С3)алкила, замещенного (С1-С3)алкилена;

7) R5 является Н;

необязательно в форме соли.

2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 является Н.

3. Соедиение по п.1, отличающееся тем, что А замещен первым заместителем, выбранным из группы, состоящей из (С1-С3)алкила, (С1-С3)галогеналкила, О-(С1-С3)алкила, причем каждый, возможно, замещен заместителем, выбранным из (С1-С3)алкила, галогена, O-(С1-С3)алкила.

4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что А замещен вторым заместителем, выбранным из группы, состоящей из F, Сl, O-(С1-С3)алкил, причем (С1-С3)алкил необязательно замещен галогеном.

5. Соединение по любому из пп.1-4, отличающееся тем, что оно представляет собой

4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

1-ацетил-2-амино-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-формиламино-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-изобутириламино-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-бутириламино-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-(3-циклопентилпропиониламино)-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-(циклопропилкарбониламино)-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-пивалоиламино-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-(2-диметиламиноацетиламино)-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{6-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]пиридин-3-ил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-(3-этилуреидо)-4-{4-[3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3-фтор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3-этилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(4-фтор-3-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3-фторфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(4-фторфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2-фторфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(4-дифторметоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3,4-диметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3,4-диметоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2,5-диметоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-[4-(3-фенилуреидо)фенил]1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2-метоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-[4-(3-о-толилуреидо)фенил]-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3-метоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-[4-(3-м-толилуреидо)фенил]-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(4-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-[4-(3-п-толилуреидо)фенил]-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2-хлор-5-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2-фтор-3-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3-хлор-4-дифторметоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3,5-диметоксифенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(3,5-диметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2,5-диметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(2-метокси-5-метилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-{4-[3-(4-метил-3-трифторметилфенил)уреидо]фенил}-1Н-пиррол-3-карбоксамид,

2-ацетиламино-4-[4-(2,3-дихлорбензолсульфониламино)фенил]-1Н-пиррол-3-карбоксамид.

6. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 в комбинации с фармацевтически приемлемым эксципиентом.

7. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства, пригодного для лечения рака.



наверх