Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и патенты)"
Бюллетень 1´2010

  

(11) 

012910 (13) B1       Разделы: A B C D E F G H    

(21) 

200800723

(22) 

2006.08.28

(51) 

C07C 209/62 (2006.01)
C07C 209/10
(2006.01)
C07C 211/45
(2006.01)
C07C 211/48
(2006.01)

(31) 

1416/05

(32) 

2005.08.30

(33) 

CH

(43) 

2008.08.29

(86) 

PCT/EP2006/008398

(87) 

WO 2007/025693 2007.03.08

(71) 

(73) СИНДЖЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH)

(72) 

Вальтер Харальд, Корси Камилла, Эренфройнд Йозеф, Тоблер Ханс (CH)

(74) 

Медведев В.Н. (RU)

(54) 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНИЛИНОВ

(57) 1. Способ получения соединения формулы I

где R1, R2 и R3 представляют собой, каждый независимо от других, водород или С14алкил, который включает в себя

а) реакцию соединения формулы (II)

где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для формулы I, и X представляет собой бром или хлор, с соединением формулы III

где R4 представляет собой водород или С14алкил, в присутствии основания и каталитических количеств по меньшей мере одного комплексного соединения палладия с образованием соединения формулы IV

где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные для формулы I, и

R4 имеет значения, указанные для формулы III; и

b) превращение указанного соединения с применением восстанавливающего агента в соединение формулы I.

2. Способ по п.1, где X представляет собой хлор.

3. Способ по п.2, где комплексное соединение палладия включает в себя по меньшей мере один лиганд, выбранный из монодентатного третичного фосфинового лиганда, бидентатного третичного фосфинового лиганда и N-гетероциклического карбенового лиганда.

4. Способ по п.2, где комплексное соединение палладия включает в себя по меньшей мере один лиганд, выбранный из

три-трет-бутилфосфина,

тетрафторбората три-трет-бутилфосфония,

трис-орто-толилфосфина,

трисциклогексилфосфина,

2-ди-трет-бутилфосфино-1,1'-бисфенила,

2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бисфенила,

(R)(-)-ди-трет-бутил-[1-[(S)-2-(дициклогексилфосфинил)ферроценил]этил]фосфина,

рацемического ди-трет-бутил-[1-[2-(дициклогексилфосфинил)ферроценил]этил]фосфина,

(R)-1-((S)-2-(ди-трет-бутилфосфино)ферроценил)этил-ди-орто-толилфосфина,

рацемического 1-(2-(ди-трет-бутилфосфино)ферроценил)этил-ди-орто-толилфосфина,

1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцена,

1,1'-бис(ди-трет-бутилфосфино)ферроцена,

R-1-[(S)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфина,

рацемического 1-[2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфина,

2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтила,

R-(+)-2,2'-бис(ди-п-толилфосфино)-1,1'-бинафтила,

рацемического 2,2'-бис(ди-п-толилфосфино)-1,1'-бинафтила,

9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантена,

2-дициклогексилфосфино-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенила,

хлорида 1,3-бис-(2,6-диизопропилфенил)имидазолия,

хлорида 1,2-бис-(1-адамантил)имидазолия,

трет-бутил-ди-1-адамантилфосфина,

R-1-[(S)-2-(2'-дифенилфосфинофенил)ферроценил]этил-ди-трет-бутилфосфина,

2-ди-трет-бутилфосфино-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенила и

хлорида 1,3-бис(2,6-метилфенил)имидазолия,

или где комплексным соединением палладия является соединение формулы А-3

где R5 представляет собой 2,6-диизопропилфенил или 2,4,6-триметилфенил.

5. Способ по п.2, где комплексное соединение палладия включает в себя по меньшей мере один лиганд, выбранный из три-трет-бутилфосфина, тетрафторбората три-трет-бутилфосфония, 2-дициклогексилфосфино-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенила и хлорида 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазолия.

6. Способ по п.2, где комплексное соединение палладия включает в себя по меньшей мере один лиганд, выбранный из 2-дициклогексилфосфино-(N,N-диметиламино)-1,1'-бифенила и хлорида 1,3-бис(2,6-диизо­пропилфенил)имидазолия.

7. Способ по п.2, где комплексное соединение палладия включает в себя по меньшей мере хлорид 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазолия.

8. Способ по п.5, где комплексным соединением палладия является соединение, выбранное из нафтохинон-1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиденпалладия, дивинилтетраметилсилоксан-1,3-бис(2,6-диизопро­пилфенил)имидазол-2-илиденпалладий, 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиденпалладийдихлорида и 1,3-бис(2, 6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиденпалладийдиацетата.

9. Способ по п.5, где комплексным соединением палладия является нафтохинон-1,3-бис(2,6-диизопропил­фенил)имидазол-2-илиденпалладий.

10. Способ по п.5, где лиганд применяют в отношении от 0,01 до 0,5 мол.% относительно соединения формулы II.

11. Соединение формулы IV

где R1, R2, R3 и R4представляют собой, каждый независимо от других, водород или С14алкил.

12. Соединение формулы IV по п.11, где R4 представляет собой водород.



наверх